(4E)-1-[(1S)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl](1S,1R)-5,5-dibromo-1-methoxy-2-methylpent-4-ene | 332842-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-1-[(1S)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl](1S,1R)-5,5-dibromo-1-methoxy-2-methylpent-4-ene
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-7,7-dibromo-3-methoxy-2,4-dimethylhept-6-enoxy]methylbenzene
• CAS: 332842-73-6
• 化学式: C₁₇H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 420.184
• InChiKey: MDJXNVUJMXTRSS-GRDNDAEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1-[(1S)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl](1S,1R)-5,5-dibromo-1-methoxy-2-methylpent-4-ene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4E)-1-[(1S)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl](1S,1R)-5,5-dibromo-1-methoxy-2-methylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m