7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 70458-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-allyl-piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；7-(4-allylpiperazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-prop-2-enylpiperazin-4-ium-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 70458-97-8
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 359.4
• InChiKey: OSDRKMWARPAEMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  545.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.74 g的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-N-hydroxy-7-(4-allylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多药理学诺氟沙星异羟肟酸衍生物的合理设计、合成、分子建模、生物活性和作用机制

  摘要：

  氟喹诺酮类药物是一种广谱抗生素，靶向旋转酶和拓扑异构酶 IV，参与 DNA 压缩和分离。我们合成了 28 种新型诺氟沙星异羟肟酸衍生物，具有额外的金属螯合和疏水药效基团，旨在实现与其他药物靶点的相互作用。几种化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和分枝杆菌表现出与诺氟沙星相同或更好的活性，MIC 低至 0.18 μM。选择最有趣的衍生物进行计算机模拟、体外和体内作用模式研究。分子对接、酶抑制和细菌细胞学分析证实了除两种测试衍生物（ 10f和11f ）之外的所有衍生物均抑制旋转酶和拓扑异构酶 IV。进一步的表型分析揭示了四种衍生物（ 16a 、 17a 、 17b 、 20b ）对肽聚糖合成的多药理作用。有趣的是，化合物17a 、 17b和20b对细胞壁合成酶（包括 MreB、MurG 和 PonA）表现出前所未有的作用，表明一种新的作用机制，可能会损害脂质 II 循环。

  DOI：

  10.1039/d3md00309d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(4-allylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US4292317A
  申请人：——

  公开号：US4292317A

  公开（公告）日：1981-09-29
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• Rational design, synthesis, molecular modeling, biological activity, and mechanism of action of polypharmacological norfloxacin hydroxamic acid derivatives
  作者：Ahmed M. Kamal El-sagheir、Ireny Abdelmesseh Nekhala、Mohammed K. Abd El-Gaber、Ahmed S. Aboraia、Jonatan Persson、Ann-Britt Schäfer、Michaela Wenzel、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1039/d3md00309d

  日期：——

  and in vivo mode of action studies. Molecular docking, enzyme inhibition, and bacterial cytological profiling confirmed inhibition of gyrase and topoisomerase IV for all except two tested derivatives (10f and 11f). Further phenotypic analysis revealed polypharmacological effects on peptidoglycan synthesis for four derivatives (16a, 17a, 17b, 20b). Interestingly, compounds 17a, 17b, and 20b, showed

  氟喹诺酮类药物是一种广谱抗生素，靶向旋转酶和拓扑异构酶 IV，参与 DNA 压缩和分离。我们合成了 28 种新型诺氟沙星异羟肟酸衍生物，具有额外的金属螯合和疏水药效基团，旨在实现与其他药物靶点的相互作用。几种化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和分枝杆菌表现出与诺氟沙星相同或更好的活性，MIC 低至 0.18 μM。选择最有趣的衍生物进行计算机模拟、体外和体内作用模式研究。分子对接、酶抑制和细菌细胞学分析证实了除两种测试衍生物（ 10f和11f ）之外的所有衍生物均抑制旋转酶和拓扑异构酶 IV。进一步的表型分析揭示了四种衍生物（ 16a 、 17a 、 17b 、 20b ）对肽聚糖合成的多药理作用。有趣的是，化合物17a 、 17b和20b对细胞壁合成酶（包括 MreB、MurG 和 PonA）表现出前所未有的作用，表明一种新的作用机制，可能会损害脂质 II 循环。