trans-(1S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol | 31269-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-(1S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enol；(4R)-1-Methyl-4r-isopropyl-cyclohexen-(1)-ol-(6t)；(4R)-trans-p-Menthen-(1)-ol-(6)；(-)-trans-Carvotanacetol；(-)-p-Menthen-(1)-trans-ol-(6) <(-)-trans-Carvotanacetol>；(-)-trans-Carvotanacetol；(1S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 31269-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FZXLDENMTYEVAD-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 isocarvomenthol
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 trans-(1S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-mediated transformations of olefins into alcohols: reactions of hydroxyl radicals with cycloalkenes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、R.G. Kelkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82107-4

  日期：1986.1

  Reactions of hydroxyl radicals, generated by photodecomposition of hydrogen peroxide in acetonitrile, with a wide variety of cycloalkenes have been examined. The results show that the major reaction is the addition of hydroxyl radicals to the less substituted end of the double bond, furnishing the secondary alcohols. The reactivity pattern and the observed regio- and stereoselectivity clearly reveal

  已经研究了由过氧化氢在乙腈中的光分解产生的羟基自由基与各​​种环烯烃的反应。结果表明，主要反应是将羟基自由基加到双键取代程度较低的末端，从而提供了仲醇。反应模式和观察到的区域选择性和立体选择性清楚地表明，与底物相关的空间参数在指导加成反应中起主要作用。更重要的是，这项研究导致了一种新的方法的开发，该方法可将烯烃从根本上轻松转化为仲醇，并提供了一些实例，证明了该方法的潜力。
• Synthesis of the stereoisomers of the methylesters of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid and of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid
  作者：R. Grandi、U.M. Pagnoni、R. Trave、L. Garanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97380-6

  日期：1974.1

  The four stereoisomers of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid methylester and those of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid methylester were synthesized from R(−)- and S(+)-carvone. The combined data given provide a basis for specific enantiomer assignment to natural product degradation materials.

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。
• Radical Reduction of Epoxides Using a Titanocene(III)/Water System: Synthesis of β-Deuterated Alcohols and Their Use as Internal Standards in Food Analysis
  作者：Tania Jiménez、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Miguel Paradas、David Arráez-Román、Antonio Segura-Carretero、Alberto Fernández-Gutiérrez、J. Enrique Oltra、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201000487

  日期：2010.8

  comprehensive study into the Cp 2 TiCl-mediated reductive epoxide ring opening using either water as a hydrogen source or deuterium oxide as a deuterium source. The remarkable chemical profile of this reaction allows access to alcohols with anti-Markovnikov regiochemistry from different epoxides. The use of D 2 O as a deuterium source leads to an efficient synthesis of β-deuterated alcohols, including a deuterated

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• Amide-Substituted Titanocenes in Hydrogen-Atom Transfer Catalysis
  作者：Yong-Qiang Zhang、Verena Jakoby、Katharina Stainer、Alexander Schmer、Sven Klare、Mirko Bauer、Stefan Grimme、Juan Manuel Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201509548

  日期：2016.1.22

  Two new catalytic systems for hydrogen‐atom transfer (HAT) catalysis involving the N−H bonds of titanocene(III) complexes with pendant amide ligands are reported. In a monometallic system, a bifunctional catalyst for radical generation and reduction through HAT catalysis depending on the coordination of the amide ligand is employed. The pendant amide ligand is used to activate Crabtree's catalyst to

  报道了两个新的氢原子转移（HAT）催化体系，涉及钛茂（III）配合物与侧基酰胺配体的N-H键。在单金属体系中，使用双官能催化剂，其根据酰胺配体的配位通过HAT催化产生和还原自由基。侧基酰胺配体用于活化Crabtree催化剂，以产生有效的双金属体系，用于自由基生成和HAT催化。
• Mitsunobu Reaction of Unbiased Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Jeffrey B. Nichols、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo9615155

  日期：1997.11.1

  nature of the starting allylic alcohol does not appear to affect the product distribution for this reaction, nor does methyl substitution at the central carbon of the allylic alcohol. In all cases, significant amounts (8-28%) of non-S(N)2 type products were detected for these sterically unbiased allylic alcohols; only 72-77% of the product was from S(N)2 type reaction when sterically undemanding (R

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu