tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[4-(chloromethyl)-1,3-oxazol-2-yl]pentan-2-yl]carbamate | 180780-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[4-(chloromethyl)-1,3-oxazol-2-yl]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 180780-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 302.801
• InChiKey: OHLIHMHYJWPHET-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[4-(chloromethyl)-1,3-oxazol-2-yl]pentan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。2. C（26）-C（37）片段的合成和模型Wittig偶联。

  摘要：

  我们报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂calyculin C（1）的C（26）-C（37）片段的合成。本文概述了基于C（33）-N（3）酰胺键断开的两种成分的合成方法。我们报告成功合成的C（33）-C（37）氮杂糖衍生自D-lyxose，它偶联到源自L-焦谷氨酸的C（26）-C（32）氨基恶唑上。精细化生成的酰胺到calyculin C的完全脱保护的C（26）-C（37）片段完成了我们的合成。这提供了用于维蒂希烯化反应以连接天然产物的两半的合适的phospho盐。

  DOI：

  10.1021/jo960315q
• 作为产物：
  描述：

  <3R-(3a,6a,7a)>-tetrahydro-6-methyl-3-phenyl-(3S-cis)-3H,5H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[4-(chloromethyl)-1,3-oxazol-2-yl]pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。2. C（26）-C（37）片段的合成和模型Wittig偶联。

  摘要：

  我们报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂calyculin C（1）的C（26）-C（37）片段的合成。本文概述了基于C（33）-N（3）酰胺键断开的两种成分的合成方法。我们报告成功合成的C（33）-C（37）氮杂糖衍生自D-lyxose，它偶联到源自L-焦谷氨酸的C（26）-C（32）氨基恶唑上。精细化生成的酰胺到calyculin C的完全脱保护的C（26）-C（37）片段完成了我们的合成。这提供了用于维蒂希烯化反应以连接天然产物的两半的合适的phospho盐。

  DOI：

  10.1021/jo960315q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 2. Synthesis of the C₂₆−C₃₇ Fragment and Model Wittig Couplings
  作者：Anthony K. Ogawa、John A. DeMattei、Gerard R. Scarlato、John E. Tellew、Lee S. Chong、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960315q

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(26)-C(37) fragment of serine/threonine protein phosphatase PP1 and PP2A inhibitor calyculin C (1). Outlined in this paper are synthetic approaches to the two components based on disconnection at the C(33)-N(3) amide bond. We report the successful synthesis of the C(33)-C(37) aza-sugar derived from D-lyxose which was coupled onto a C(26)-C(32) aminooxazole originating

  我们报告了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂calyculin C（1）的C（26）-C（37）片段的合成。本文概述了基于C（33）-N（3）酰胺键断开的两种成分的合成方法。我们报告成功合成的C（33）-C（37）氮杂糖衍生自D-lyxose，它偶联到源自L-焦谷氨酸的C（26）-C（32）氨基恶唑上。精细化生成的酰胺到calyculin C的完全脱保护的C（26）-C（37）片段完成了我们的合成。这提供了用于维蒂希烯化反应以连接天然产物的两半的合适的phospho盐。