2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol | 951404-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2,7,8-trimethylchroman-6-ol；2-(Hydroxymethyl)-2,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 951404-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DPBVKZBTRKHCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 2,7,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,7,8-trimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。
• [EN] TOCOPHEROL DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOCOPHÉROL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TRUSTEES FOR THE UNIVERSITY OF ARKANSAS BOARD OF

  公开号：WO2011153353A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Tocol derivative compounds, compositions comprising these tocol derivatives and methods of using the tocol derivatives are provided herein. Specifically the tocol derivatives have a partially unsaturated hydrocarbon tail and are thus distinct from the tocopherols. The hydrocarbon tails do not have a trans carbon-carbon double bond in the second isoprene unit of the hydrocarbon tail and are distinct from the tocotrienols. The compounds are expected to allow improved interaction with the a-tocopherol transfer protein receptor than the tocotrienols and better bioactivity than the tocopherols.

  本文提供了涉及生育酚衍生化合物、包含这些生育酚衍生物的组合物以及使用这些生育酚衍生物的方法。具体来说，这些生育酚衍生物具有部分不饱和的碳氢尾部，因此与生育醇有所不同。这些碳氢尾部在第二个异戊二烯单元中没有反式碳-碳双键，因此与生育三烯酚有所不同。预计这些化合物能够与α-生育醇转运蛋白受体有更好的相互作用，比生育三烯酚具有更好的生物活性。
• TOCOPHEROL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Breen Philip J.

  公开号：US20130158106A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Tocol derivative compounds, compositions comprising these tocol derivatives and methods of using the tocol derivatives are provided herein. Specifically the tocol derivatives have a partially unsaturated hydrocarbon tail and are thus distinct from the tocopherols. The hydrocarbon tails do not have a trans carbon-carbon double bond in the second isoprene unit of the hydrocarbon tail and are distinct from the tocotrienols. The compounds are expected to allow improved interaction with the α-tocopherol transfer protein receptor than the tocotrienols and better bioactivity than the tocopherols.
• A Short and Convenient Chemical Route to Optically Pure 2-Methyl Chromanmethanols. Total Asymmetric Synthesis of β-, γ-, and δ-Tocotrienols
  作者：Elias A. Couladouros、Vassilios I. Moutsos、Maria Lampropoulou、James L. Little、John A. Hyatt

  DOI：10.1021/jo0705418

  日期：2007.8.31

  commercially available raw materials, chromanmethanol precursors to the natural β-, γ-, and δ-tocotrienols have been prepared in high yield. Enzymatic resolution afforded chiral chromanmethanols in high enantiomeric excess. Subsequent attachment of the farnesyl side chain was high yielding, thus allowing the preparation of asymmetric β-, γ-, and δ-tocotrienols in one final step wherein simultaneous deprotection

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。