3-azidopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 874120-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 874120-64-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₆
• 分子量: 304.303
• InChiKey: UBVDNFBIJGCMPV-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(3-azidopropoxy)-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  单和二氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原及其唾液酸化衍生物的化学酶促合成†

  摘要：

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。

  DOI：

  10.1039/c2ob26989a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-azidopropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and immunological evaluation of sialyl-Thomsen-Friedenreich (sTF) antigen conjugate to CRM197

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117615

文献信息

• Synthesis of MUC1 Neoglycopeptides using efficient microwave-enhanced chaotrope-assisted click chemistry
  作者：Dong Jun Lee、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0ob01043j

  日期：——

  The first synthesis of click neoglycopeptide analogues of the biologically relevant MUC1 sequence is reported. In the process, microwave-enhanced chaotrope-assisted click reaction conditions that may be used on a routine basis for the synthesis of click peptide conjugates have been developed. The convergent route for the synthesis of neoglycopeptides using these reaction conditions enables the facile

  生物学相关的单击新糖肽类似物的首次合成MUC1序列被报告。在该方法中，已经开发出可以常规用于合成点击肽缀合物的微波增强的离液剂辅助的点击反应条件。使用这些反应条件合成新糖肽的收敛途径，使得能够轻松，快速，高效地制备具有确定化学结构的聚焦新糖肽文库，以进行生物学评估。
• [EN] GLYCOPOLYMERS SEQUESTERING CARBOHYDRATE-BINDING PROTEINS<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRES SÉQUESTRANT DES PROTÉINES DE LIAISON AUX GLUCIDES
  申请人：POLYNEURON PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2018167230A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention relates to polymers comprising carbohydrate ligands and moieties, respectively, that bind to carbohydrate-binding proteins (CBPs), as well as to these carbohydrate ligands, and to their use in diagnosis and therapy of diseases that are associated with CBP-mediated cytotoxicity, agglutinatination, or immune complex deposit formation. In particular, the invention relates to polymers comprising a multitude of said carbohydrate ligands and moieties, respectively, mimicking carbohydrates that are bound by CBPs which belong to the group of (i) bacterial exotoxins, (ii) agglutinins, and (iii) immune complex deposit-forming immunoglobulins. Furthermore, the invention relates to the use of these polymers and carbohydrate ligands and moieties respectively, in diagnosis as well as for the treatment of diseases that are associated with CBP-mediated cytotoxicity, agglutinatination, or immune complex deposit formation. In one embodiment, the polymer is polylysine.

  该发明涉及包含与结合碳水化合物结合蛋白（CBP）的碳水化合物配体和基团的聚合物，以及这些碳水化合物配体的使用，以及它们在与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病的诊断和治疗中的应用。具体而言，该发明涉及包含大量所述碳水化合物配体和基团的聚合物，分别模拟被属于（i）细菌外毒素、（ii）凝集素和（iii）免疫复合物沉积形成免疫球蛋白所结合的碳水化合物。此外，该发明涉及在诊断以及治疗与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病中使用这些聚合物和碳水化合物配体和基团。在一种实施方式中，聚合物是聚赖氨酸。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of fluorinated sialyl Thomsen–Friedenreich antigens and investigation of their characteristics
  作者：Tingshen Li、Huiming Zhang、Ying Guo、Tao Zhu、Peng Yu、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112776

  日期：2020.12

  (OPME) chemoenzymatic approach. The P. multocida α2–3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis showed extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. These sialosides have been successfully investigated with stability towards Clostridium perfringens sialidase substrate specificity assay using 1H NMR spectroscopy. Hydrolysis studies monitored by 1H NMR clearly demonstrated that

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。
• Highly efficient biocatalytic cascade for the diversity-oriented synthesis of complex blood group Sd^aantigens
  作者：Kan Zhong、Jinfeng Ye、Xinhao Zhu、Hongzhi Cao、Chang-Cheng Liu

  DOI：10.1039/d0gc02971h

  日期：——

  antigens are a family of widely distributed histo-blood group antigens sharing the Siaα2,3(GalNAcβ1,4)Gal trisaccharide determinant. Despite their significant biological importance, the synthesis of these complex carbohydrate antigens is challenging. Herein, we report a highly efficient and green synthesis of diverse Sda antigens with different underlying structures and sialic acid forms utilizing 6 multienzyme

  Sd a抗原是共享Siaα2,3（GalNAcβ1,4）Gal三糖决定簇的广泛分布的组织血型抗原家族。尽管它们具有重要的生物学重要性，但是这些复杂碳水化合物抗原的合成仍具有挑战性。在此，我们报告了利用6种多酶级联反应系统高效，绿色合成具有不同基础结构和唾液酸形式的多种Sd a抗原的方法。多酶级联方法结合了糖核苷酸供体产生酶和糖基转移酶，为从简单的单糖结构单元快速组装复杂的聚糖提供了一种有效而方便的方法。
• Synthesis of mucin-type <i>O</i>-glycan probes as aminopropyl glycosides
  作者：David Benito-Alifonso、Rachel A Jones、Anh-Tuan Tran、Hannah Woodward、Nichola Smith、M Carmen Galan

  DOI：10.3762/bjoc.9.218

  日期：——

  The chemical synthesis of a series of mucin-type oligosaccharide fragments 1–7 containing an α-linked aminopropyl spacer ready for glycoarray attachment is reported. A highly convergent and stereoselective strategy that employs two different orthogonal protected galactosamine building blocks was used to access all of the targets. A tandem deprotection sequence, that did not require chromatography-based purification between steps, was employed to globally unmask all protecting groups and all final targets were isolated in good to excellent yields.

  报道了一种包含α-连接的氨丙基间隔的黏蛋白型寡糖片段1-7的化学合成。采用高度收敛和立体选择性策略，使用两种不同的正交保护半乳糖氨基建块来获得所有目标物。采用串联去保护序列，无需在步骤之间进行基于色谱的纯化，全面揭示所有保护基，并且所有最终目标物都以良好至优异的产率分离。