N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(3-azidopropoxy)-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]acetamide | 1415476-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(3-azidopropoxy)-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1415476-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₉FN₄O₅
• 分子量: 306.294
• InChiKey: NHSSLIBUHHCVGR-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(3-azidopropoxy)-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]acetamide 在 recombinant galactokinase EcGalK 、 5’-三磷酸腺苷 、 D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单和二氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原及其唾液酸化衍生物的化学酶促合成†

  摘要：

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。

  DOI：

  10.1039/c2ob26989a
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(3-azidopropoxy)-6-(fluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  单和二氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原及其唾液酸化衍生物的化学酶促合成†

  摘要：

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。

  DOI：

  10.1039/c2ob26989a

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of mono- and di-fluorinated Thomsen–Friedenreich (T) antigens and their sialylated derivatives
  作者：Jun Yan、Xi Chen、Fengshan Wang、Hongzhi Cao

  DOI：10.1039/c2ob26989a

  日期：——

  Fluorinated Thomsen–Friedenreich (T) antigens were synthesized efficiently from chemically produced fluorinated monosaccharides using a highly efficient one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach containing a galactokinase and a D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase. These fluorinated T-antigens were further sialylated to form fluorinated ST-antigens using a one-pot two-enzyme system

  氟化 Thomsen-Friedenreich (T) 抗原是使用含有半乳糖激酶和D-半乳糖基-β1-3- N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶的高效一锅双酶化学酶法从化学生产的氟化单糖有效合成的。使用含有 CMP-唾液酸合成酶和 α-2-3-唾液酸转移酶的一锅双酶系统将这些氟化 T 抗原进一步唾液酸化以形成氟化 ST 抗原。