Galβ1-3GlcNAcβProN3 | 1061653-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1-3GlcNAcβProN3
• 英文别名: Galβ3GlcNAcβProN₃；3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Galβ1->3GlcNAcβProN3；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1061653-82-4
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 466.445
• InChiKey: QDICDTYAUQAIIB-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ1-3GlcNAcβProN3 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The one-pot multienzyme (OPME) synthesis of human blood group H antigens and a human milk oligosaccharide (HMOS) with highly active Thermosynechococcus elongatus α1–2-fucosyltransferase

  摘要：

  通过使用一锅多酶（OPME）的细菌α1-2-岩藻糖基转移酶，LNFP I和人类血液H型抗原被高效地合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc10646j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 Galβ1-3GlcNAcβProN3
  参考文献：
  名称：

  α2-3-唾液酸化碳水化合物表位的化学酶促合成。

  摘要：

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4175-9

文献信息

• Highly efficient biocatalytic cascade for the diversity-oriented synthesis of complex blood group Sd^aantigens
  作者：Kan Zhong、Jinfeng Ye、Xinhao Zhu、Hongzhi Cao、Chang-Cheng Liu

  DOI：10.1039/d0gc02971h

  日期：——

  antigens are a family of widely distributed histo-blood group antigens sharing the Siaα2,3(GalNAcβ1,4)Gal trisaccharide determinant. Despite their significant biological importance, the synthesis of these complex carbohydrate antigens is challenging. Herein, we report a highly efficient and green synthesis of diverse Sda antigens with different underlying structures and sialic acid forms utilizing 6 multienzyme

  Sd a抗原是共享Siaα2,3（GalNAcβ1,4）Gal三糖决定簇的广泛分布的组织血型抗原家族。尽管它们具有重要的生物学重要性，但是这些复杂碳水化合物抗原的合成仍具有挑战性。在此，我们报告了利用6种多酶级联反应系统高效，绿色合成具有不同基础结构和唾液酸形式的多种Sd a抗原的方法。多酶级联方法结合了糖核苷酸供体产生酶和糖基转移酶，为从简单的单糖结构单元快速组装复杂的聚糖提供了一种有效而方便的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-<scp>l</scp>-fucose and its enzymatic incorporation into glycoconjugates
  作者：Pablo Valverde、Jean-Baptiste Vendeville、Kristian Hollingsworth、Ashley P. Mattey、Tessa Keenan、Harriet Chidwick、Helene Ledru、Kler Huonnic、Kun Huang、Mark E. Light、Nicholas Turner、Jesús Jiménez-Barbero、M. Carmen Galan、Martin A. Fascione、Sabine Flitsch、W. Bruce Turnbull、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/d0cc02209h

  日期：——

  A chemoenzymatic synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-l-fucose, using a d- to l-sugar translation strategy, and its enzymatic activation and glycosylation, is reported.

  使用d-到l-糖转化策略合成3-去氧-3-氟-l-葡萄糖，进行酶催化活化和糖基化。
• PmST2 enzyme for chemoenzymatic synthesis of α-2-3-sialylglycolipids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09102967B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention provides novel methods for preparing glycolipid products. Novel sialyltransferases are also disclosed.

  本发明提供了制备糖脂类产物的新方法。同时还公开了新型唾液酸转移酶。
• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialosides Containing 7-<i>N</i>- or 7,9-Di-<i>N</i>-acetyl Sialic Acid as Stable <i>O</i>-Acetyl Analogues for Probing Sialic Acid-Binding Proteins
  作者：Anoopjit Singh Kooner、Sandra Diaz、Hai Yu、Abhishek Santra、Ajit Varki、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01091

  日期：2021.11.5

  (OPME) sialylation systems for highly efficient synthesis of sialosides containing multiple azido groups. Conversion of the azido groups to N-acetyl groups generated the desired sialosides. The hydrophobic and UV-detectable benzyloxycarbonyl (Cbz) group introduced in the synthetic acceptors of sialyltransferases was used as a removable protecting group for the propylamine aglycon of the target sialosides

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。