(4R)-2-<(1S)-1-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)ethyl>thiazolidine-4-carboxylic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-2-<(1S)-1-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)ethyl>thiazolidine-4-carboxylic Acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(4-isobutylphenyl)-ethyl]-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid；(4R)-2-[(1S)-1-(4-isobutylphenyl)-ethyl]-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-[(1S)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: VVDBYXKXJZZCDG-NRHGISANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-<(1S)-1-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)ethyl>thiazolidine-4-carboxylic Acid 以62%的产率得到3-acetyl-2-[(1S)-1-(4-isobutylphenyl)-ethyl]-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid having pharmacological activity

  摘要：

  公开号：

  EP0322068B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4R)-2-<(1S)-1-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)ethyl>thiazolidine-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物的合成及在溶液中的行为

  摘要：

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260313

文献信息

• Pharmaceutically useful derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0254354B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US4840936A
  申请人：——

  公开号：US4840936A

  公开（公告）日：1989-06-20
• US4952596A
  申请人：——

  公开号：US4952596A

  公开（公告）日：1990-08-28
• US7452704B2
  申请人：——

  公开号：US7452704B2

  公开（公告）日：2008-11-18
• Synthesis and in solution behaviour of new 2-substituted-4-thiazolidinecarboxylic acid derivatives
  作者：D. Chiarino、F. Ferrario、F. Pellacini、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570260313

  日期：1989.5

  2-substituted-4-thiazolidinecarboxylic acid derivatives were synthesized by cyclocondensation of L-cysteine or its esters with various aldehydes, resulting from acids provided with antiinflammatory properties. In the cyclocondensation a new chiral center at C-2 position of thiazolidine ring is formed giving rise to a mixture of diastereoisomers which can be partially separated. These diastereoisomers

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。