1-methylethyl 3-phenylpropionoate | 22767-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methylethyl 3-phenylpropionoate
• 英文别名: isopropyl 3-phenylpropanoate；3-Phenyl-propionsaeure-isopropylester；isopropyl 3-phenylpropionate；isopropyl dihydrocinnamate；Isopropyl-3-phenylpropionat；propan-2-yl 3-phenylpropanoate
• CAS: 22767-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD21101239
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQPAOLMOGAHRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.25°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9860
• 保留指数：
  1385

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylethyl 3-phenylpropionoate 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  关于电子转移前和电子转移后步骤在 SmI2/胺/H2O 介导的酯还原中的作用：新的机理见解和动力学研究

  摘要：

  通过结合动力学、自由基时钟和反应性实验，研究了SmI 2介导的未活化酯还原的机制。动力学数据表明，所有反应组分（SmI 2、胺、H 2 O）都参与了速率方程，并且过渡态下布朗斯台德碱辅助的水去质子化促进了电子转移。使用经过验证的含环丙基自由基时钟表明，该反应通过快速、可逆的第一电子转移发生，并且从简单的 Sm(II) 配合物到脂肪族酯的电子转移是快速的。值得注意的是，本文提出的机理细节表明，SmI 2、H 2 O和胺之间的络合提供了一类结构多样、热力学强大的新型还原剂，可有效地将电子转移到羧酸衍生物，作为经典氢化物介导还原的有吸引力的替代品作为 C → C 键形成过程的酰基自由基等价物的来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201400295
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 在 2-氨甲基吡啶 、 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-methylethyl 3-phenylpropionoate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的酮均相氢化和α , β -不饱和羧酸衍生物的共轭还原：一种化学选择性、稳健且不含膦的原位方案

  摘要：

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118280

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis—XI Amino acids and peptides—XXI
  作者：T. Shioiri、Y. Yokoyama、Y. Kasai、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85134-4

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) reacts with carboxylic acids in the presence of triethylamine leading to transient formation of acyl cyanides, but in presence of alcohols or amines, carboxylic esters or amides are produced. DEPC is especially effective for the synthesis of amides and peptides, and showed a satisfactory result on the Young racemization test.

  在三乙胺的存在下，二异氰酸二乙酯（DEPC）与羧酸反应，导致瞬态形成酰基氰，但在醇或胺的存在下，会生成羧酸酯或酰胺。DEPC对酰胺和肽的合成特别有效，并且在Young消旋试验中显示出令人满意的结果。
• Remarkably high catalyst efficiency of a disilaruthenacyclic complex for hydrosilane reduction of carbonyl compounds
  作者：Atsushi Tahara、Yusuke Sunada、Takashi Takeshita、Ryoko Inoue、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/c8cc04780d

  日期：——

  A disilaruthenacyclic complex (1) showed extremely high catalytic activity for hydrosilane reduction of aldehydes and ketones to silyl ethers and secondary and tertiary amides to the corresponding amines. An σ-CAM mechanism was proposed to explain the activity.

  二硅烷基环配合物（1）对醛和酮的氢硅烷还原为甲硅烷基醚，仲和叔酰胺为相应的胺显示出极高的催化活性。提出了一种σ-CAM机制来解释该活性。
• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。