tert-butyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate | 506444-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 506444-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: IJSBJTDXWQJKON-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  386.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 tert-butyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对 Aza-Michael 反应的热力学理解使强效整合素抑制剂 MK-0429 的五步合成成为可能

  摘要：

  我们描述了使用叔丁醇钾作为催化剂将亲核杂环化合物氮杂迈克尔加成到 β-取代的丙烯酸酯中的一般策略。证明反应处于热力学控制下有助于优化工作，并能够快速探索底物范围，产率从 55% 到 94% 不等。我们进一步利用这些经验教训显着缩短了 MK-0429 的合成，MK-0429 是一种强效的泛整合素抑制剂，之前已用于治疗前列腺癌和骨质疏松症的人体临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02375
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 丙烯酸叔丁酯 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver sulfate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到tert-butyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在铑催化下芳烃与烯烃的非定向 CH 烯基化

  摘要：

  描述了在铑催化下，简单芳香族化合物与烯烃的非定向脱氢直接烯基化。位点选择性主要取决于空间体积...

  DOI：

  10.1246/cl.180907

文献信息

• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Bench-Stable and Recoverable Palladium(I) Dimer as an Efficient Catalyst for Heck Cross-Coupling
  作者：Franziska Schoenebeck、Theresa Sperger、Christopher Stirner

  DOI：10.1055/s-0036-1588318

  日期：——

  elevated-temperature conditions, allowing its recovery after reaction completion and recycling. The application of air- and moisture-stable dinuclear palladium(I) complex [Pd(μ-I)(Pt-Bu3)]2 as an efficient catalyst for the Heck cross-coupling reaction of aryl iodides and bromides with acrylates and styrenes is described. The developed protocol is robust and operationally simple and shows a high functional-group

  摘要 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。
• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4
• 1,4-Addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones and esters catalyzed by a rhodium(I)–chiraphos complex for catalytic and enantioselective synthesis of selective endothelin A receptor antagonists
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase、Takashi Nishikata、Tetsuji Iyama、Hiroto Tachikawa、Yuri Kobayashi、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.075

  日期：2006.10

  An enantioselective synthesis of acyclic β-diaryl ketones and esters via 1,4-addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones or esters is described. The complex in situ prepared from [Rh(nbd)2]BF4 and chiraphos was found to be an excellent catalyst to achieve high enantioselectivities in a range of 83–89% ee for the ketone derivatives and 78–94% ee for tert-butyl β-arylacrylate derivatives

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。