(E)-2-nitro-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1169855-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-nitro-3-(4-tolyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1169855-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IUEJZEHWKDVRPV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-[(E)-3-bromo-2-nitroprop-1-enyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-nitro-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydropyran[3,2-c]quinolinones via an organocatalyzed formal [3 + 3] annulation of quinolinones and MBH 2-naphthoates of nitroolefin

  摘要：

  An efficient asymmetric and enantio-swithchable organocatalytic [3 + 3] annulation reaction using MBH-2-naphthoates of nitroalkenes and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[3,2-c]quinolinones scaffolds with two adjacent stereogenic centers are obtained with high yield (up to 95% yield) and good stereoselectivities (up to >20:1 dr and 96% ee) in an enantio-switchable manner. Furthermore, gram scale synthesis was achieved and the nitro group could easily transform into an amino group without any appreciable loss in the diastereo- and enantioselectivity. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.040

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydro- and Tetrahydropyrans via an Organocatalytic Domino Michael–Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1055/s-0033-1340826

  日期：——

  nitroalkenes and various 1,3-dicarbonyl compounds, a one-pot organocatalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized dihydro- and tetrahydropyran derivatives via a domino Michael-hemiacetalization sequence is reported. The title compounds bearing a variety of functional groups can be synthesized in this way in good yields (59–91%) and with moderate to excellent diastereoselectivities

  摘要 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。
• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260557

  日期：2011.6

  A general and simple protocol for the arylation of ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins leading to novel classes of (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes and 1-[(E)-2-nitro-3-arylallyl]naphthalenes via an intermolecular Friedel-Crafts reaction have been achieved. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of pyrrolidines and 3-spiropyrrolidines which are integral components of many natural products and bioactive molecules.

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。
• Organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides through enantioselective alcoholysis with functionalized primary nitroallylic alcohols
  作者：Yan ming Chen、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.008

  日期：2014.11

  The direct organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides was achieved by alcoholysis with nitroallylic alcohols. The reaction between primary nitroallylic alcohols and cyclic meso-anhydrides catalyzed by cinchonidine derived thiourea organocatalyst II (10 mol %) proceeded smoothly. The corresponding hemiesters were obtained in high chemical yields with high to excellent levels of stereoselectivity

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。