3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol | 121964-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-mannitol；3,4-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D0mannitol；3,4-di-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol；(2R,3R,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)butane-1,2-diol
• CAS: 121964-05-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: JBNMBIBGNCBHFY-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 、 15-冠醚-5 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspicilin from d-Mannitol
  作者：J. Yadav、T. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217974

  日期：2009.10

  The total synthesis of the 18-membered lichen macrolide, (+)-aspicilin, has been accomplished utilizing the Swem oxidation, Masamune-Roush olefination, and ring-closing metathesis of a trienic ester as key steps. D-Mannitol has been utilized as the chiral pool material for the construction of the olefinic aldehyde and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution has been employed for the construction

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。
• Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer
  申请人：Prasad Sudhanand

  公开号：US20050032707A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Anticancer peptides which incorporate furanoid sugar amino acids and compositions made using these peptides are described. Methods for synthesis of the peptides and for preparing the furanoid sugar amino acids are disclosed. The peptides and compositions made using the peptides have pharmacological applications of these peptides especially in the treatment and prevention of cancer and tumors.

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。
• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。
• Transformation of Terminal Diols of Cyclic and Acyclic Saccharides to Epoxides and Alkenes by Reaction with Triphenylphosphine, Imidazole and Iodine
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544145

  日期：2000.1.1

  ABSTRACT Reaction of various terminal diols 1,4,6,8-12, derived from cyclic and acyclic monosaccharides, with 2 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 between -8 °C and 15 °C in THF afforded the corresponding epoxides 2,5,7,13-17, respectively, with 4 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 in toluene at reflux temperature the starting diols afforded the corresponding alkenes 3,18-24, respectively

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。