(4R,5S,6R)-6,7-epoxy-4,5-dibenzyloxy-1-pivaloyloxy-2-heptene | 292074-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-6,7-epoxy-4,5-dibenzyloxy-1-pivaloyloxy-2-heptene
• 英文别名: [(E,4R,5S)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 292074-22-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: NNYFAZFVSQXQLY-OHKKEGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-6,7-epoxy-4,5-dibenzyloxy-1-pivaloyloxy-2-heptene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 、 15-冠醚-5 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentanal 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (4R,5S,6R)-6,7-epoxy-4,5-dibenzyloxy-1-pivaloyloxy-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432