N,N'-di-β-D-glucopyranosyl ethylenediamine | 72424-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-di-β-D-glucopyranosyl ethylenediamine
• 英文别名: N,N’-di-β-D-glucopyansoylethylenediamine；N,N′-di-β-D-glucopyranosylethylenediamine；1,2-bis-(β-D-glucosylamino)ethane；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethylamino]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 72424-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 384.384
• InChiKey: YMZZIOAEJCPGPW-LOUZWEESSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-β-D-glucopyranosyl ethylenediamine 、 copper(II) choride dihydrate 、 dichlorobis(imidazole)dimethyltin 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到C₂₂H₄₂Cl₂CuN₆O₁₁Sn
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的异核复合物作为拓扑异构酶Iα抑制剂：抗癌化学疗法的方法。

  摘要：

  由于通过破译DNA复制过程中的拓扑障碍，细胞增殖所必需的细胞酶的关键作用，拓扑异构酶已成为抗癌药物开发领域的主要目标之一。因此，需要一种新的金属药物来特异性识别DNA并抑制拓扑异构酶的活性。在此，我们报道了含有异双金属核CuII-SnIV（1）和NiII-SnIV（ 2）衍生自N-糖苷配体（L）。配合物1的优化结构和其他重要的振动模式已使用色散校正B3LYP / DFT计算进行了解释。L和复合物1和2的体外DNA结合谱通过各种生物物理研究完成。复合物1通过水解手段破坏pBR322 DNA，该水解手段通过T4 DNA酶促测定法证实。为了获得对拓扑异构酶I（Topo I）的作用方式的机理了解，进行了抑制试验。另外，我们根据实验结果采取了分子建模研究。评价了复合物1对一组癌细胞的体外细胞毒性，所述一组癌细胞表现出非常好的抗癌活性（GI50值＜10μg/ ml）。此外，通过针对HeLa细胞的共聚焦

  DOI：

  10.1080/07391102.2018.1459321
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 乙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-di-β-D-glucopyranosyl ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种新设计的碳水化合物衍生的烷基胺促进水中铜催化的 Ullmann 型 C-N 偶联

  摘要：

  设计了一种绿色且可生物降解的碳水化合物衍生的烷基胺，并将其用作铜在水中催化的 Ullmann 型 C-N 偶联的配体。检查了芳基碘化物和 N-亲核试剂的偶联，并获得了中等至极好的产率。此外，水中偶联策略成功地扩展到吲哚与4-碘苯甲醚的反应。通过测定溶解度，推测碳水化合物衍生的烷基胺起到螯合铜和促进4-碘苯甲醚在水中溶解的作用。值得注意的是，由于使用水性介质代替有机溶剂，该方法对环境友好且经济。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611695
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 N,N'-di-β-D-glucopyranosyl ethylenediamine 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(4-甲氧基-苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种新设计的碳水化合物衍生的烷基胺促进水中铜催化的 Ullmann 型 C-N 偶联

  摘要：

  设计了一种绿色且可生物降解的碳水化合物衍生的烷基胺，并将其用作铜在水中催化的 Ullmann 型 C-N 偶联的配体。检查了芳基碘化物和 N-亲核试剂的偶联，并获得了中等至极好的产率。此外，水中偶联策略成功地扩展到吲哚与4-碘苯甲醚的反应。通过测定溶解度，推测碳水化合物衍生的烷基胺起到螯合铜和促进4-碘苯甲醚在水中溶解的作用。值得注意的是，由于使用水性介质代替有机溶剂，该方法对环境友好且经济。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611695

文献信息

• New modulated design, docking and synthesis of carbohydrate-conjugate heterobimetallic CuII–SnIV complex as potential topoisomerase II inhibitor: In vitro DNA binding, cleavage and cytotoxicity against human cancer cell lines
  作者：Sartaj Tabassum、Mohd Afzal、Farukh Arjmand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.036

  日期：2014.3

  New carbohydrate-conjugate heterobimetallic complexes [C22H50N6O13CuSnCl2] (3) and [C(22)H(58)N(6)0(17)NiSnCl(2)] (4) were synthesized from their monometallic analogs [C(22)H(52)N(6)0(13)Cu] (1) and [C(22)H(60)N(6)0(17)Ni] (2) containing N-glycoside ligand (L). In vitro DNA binding studies of L and complexes (1 4) with CT DNA were carried out by employing various biophysical and molecular docking techniques which revealed that heterobimetallic complex 3 strongly binds to DNA in comparison to 4, monometallic complexes (1 and 2) and the free ligand. Complex 3 cleaves pBR322 DNA via hydrolytic pathway (confirmed by T4 DNA ligase assay) and inhibited Topo-II activity in a dose-dependent manner. Furthermore, complex 3 was docked into the ATPase domain of human-Topo-II in order to probe the possible mechanism of inhibition. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.