trans-1,2-dihydrophthalic acid dimethyl ester | 26549-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-dihydrophthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl trans-dihydrophthalate；Dimethyl 1,2-dihydrophthalate；trans-1,2-dihydrophthalate；1,3-Cyclohexadiene-5alpha,6beta-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (1S,2S)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 26549-63-3；26549-64-4；56387-51-0；150985-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DXRDJSMCWTZCPH-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dihydrophthalic acid dimethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s

文献信息

• Carbon–carbon double bond formation accompanying hydride transfer from a carbanion to 5-carbalumiflavin
  作者：Oscar L. Farng、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1039/c39840000185

  日期：——

  Oxidation of the carbanions of dimethyl trans-(1,2-2Ho)dihydrophthalate and the corresponding (1,2-2H2) analogue occurs by H– and D– transfer to the 5-position of 5-carbalumiflavin.

  的碳负离子的氧化二甲基反式- （1,2- 2 ħ ö）dihydrophthalate和相应的（1,2- 2 ħ 2由H发生）类似物-和d -转移到5- carbalumiflavin的5-位。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls from phthalic acids through electroreduction followed by electrocyclic reaction with alkynes
  作者：Toshinobu Ohno、Masato Ozaki、Atsuro Inagaki、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77642-8

  日期：1993.4

  Various substituted 1,2-dihydrophthalic acids were synthesized by electroreduction of phthalic acids in excellent yields. The electrocyclic reaction of 1,2- dihydrophthalic acids or the methyl ester with alkynes gave 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls in good yields together with fumaric acid or methyl fumarate.

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。
• Azzena, Ugo; Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 351 - 358
  作者：Azzena, Ugo、Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De、Melloni, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• US6423877B1
  申请人：——

  公开号：US6423877B1

  公开（公告）日：2002-07-23