(3β)-17-oxoandrost-5-en-3-yl β-D-glucopyranoside | 29685-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-17-oxoandrost-5-en-3-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-D-galactose dehydroepiandrosterone；dehydoisoandrosteron-3-yl β-D-glucopyranoside；3β-(β-D-glucopyranosyloxy)-androst-5-en-17-one；3β-β-D-Glucopyranosyloxy-androst-5-en-17-on；dehydroepiandrosterone 3-beta-D-glucoside；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 29685-46-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: MPVTUSBXPNOQNU-YLACOBMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-17-oxoandrost-5-en-3-yl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可扩展且可持续的电化学烯丙基 C-H 氧化

  摘要：

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），

  DOI：

  10.1038/nature17431
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 甲醇 、 Thermus nonproteolyticus HG₁₀₂ E₃₃₈A mutant 、 sodium methylate 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3β)-17-oxoandrost-5-en-3-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• 一种改良的Fischer型糖苷化反应在构建皂苷 中糖苷键的应用
  申请人：扬州蓝色生物医药科技有限公司

  公开号：CN104693266B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于有机合成领域，涉及一种皂苷的合成方法，具体涉及一种构建皂苷中糖苷键的方法，包括如下步骤：采用过量的醛糖或酮糖直接与苷元在适合的有机溶剂中，在酸性催化剂作用下，于30oC至回流温度下，反应得到目标产物皂苷。
• An approach to the synthesis and attachment of scillabiose to steroids
  作者：Filip S. Ekholm、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.02.010

  日期：2011.5

  to the synthesis and coupling of their shared glycone, scillabiose, to a model steroid. A convergent coupling strategy utilizing a scillabiose-based glycosyl donor was devised for the glycosylation. This convergent approach is appealing due to its high efficiency and simple deprotection procedure and may find further use in total synthesis of naturally occurring saponins and related compounds sharing

  Hellebrin和transvaalin是两种具有生物活性的天然皂苷。在本文中，我们描述了一种高产途径，可以合成和共享它们共享的甘氨酸，螺旋藻二糖和模型类固醇。设计了利用基于scillabiose的糖基供体的收敛偶联策略进行糖基化。该收敛方法因其高效和简单的脱保护程序而具有吸引力，并且可能在天然皂苷和共有相同甘氨酸的相关化合物的全合成中找到进一步的用途。由于该甘氨酸在自然界中广泛存在，因此提供了本文制备的所有化合物的完整NMR光谱表征，作为参考材料。此外，糖基化是由螺旋藻二糖的单糖成分进行的，
• 一种去氢表雄酮-6-葡萄糖苷衍生物及其作为抗丙型肝炎病毒药物的应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN108003212A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种去氢表雄酮‑6‑葡萄糖苷衍生物及其作为抗丙型肝炎病毒药物的应用，所述去氢表雄酮‑6‑葡萄糖苷衍生物具有如下式I所示结构：本发明式I化合物对HCV显示出了显著的抑制活性。
• Glucoside der Sterin- und Sexualhormonreihe. Ein Beitrag zur Stereochemie epimerer Alkohole
  作者：Karl Miescher、Werner H. Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19380210147

  日期：——
• Discovery of the First Series of Small Molecule H5N1 Entry Inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Sen Yang、Wei Zhang、Yingli Cao、Peng Wang、Ning Ding、Zaihong Zhang、Ying Guo、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jm900275m

  日期：2009.12.10

  The occurrence of highly pathogenic avian influenza virus H5N1 highlights the urgent need for new classes of antiviral drugs. Inhibition of H5N1 entry into cells may be an effective strategy. We report the first three small molecule inhibitors saponins with 3-O-beta-chacotriosyl residue, which Showed potent inhibitory activity with IC50 of 7.22-9.25 mu M. The subsequent SAR studies showed the 3-O-beta-chacotriosyl residue was essential for the activity, and the aglycone structure also affected the activity.