dehydroisoandrosteron-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1173241-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroisoandrosteron-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1173241-18-3
• 化学式: C₅₃H₅₄O₁₁
• 分子量: 867.005
• InChiKey: RMSNDQCGMSAADJ-GEPVVAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroisoandrosteron-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可扩展且可持续的电化学烯丙基 C-H 氧化

  摘要：

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），

  DOI：

  10.1038/nature17431
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 dehydroisoandrosteron-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯为供体的 Cu(OTf)2 催化糖基化反应

  摘要：

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01163

文献信息

• An approach to the synthesis and attachment of scillabiose to steroids
  作者：Filip S. Ekholm、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.02.010

  日期：2011.5

  to the synthesis and coupling of their shared glycone, scillabiose, to a model steroid. A convergent coupling strategy utilizing a scillabiose-based glycosyl donor was devised for the glycosylation. This convergent approach is appealing due to its high efficiency and simple deprotection procedure and may find further use in total synthesis of naturally occurring saponins and related compounds sharing

  Hellebrin和transvaalin是两种具有生物活性的天然皂苷。在本文中，我们描述了一种高产途径，可以合成和共享它们共享的甘氨酸，螺旋藻二糖和模型类固醇。设计了利用基于scillabiose的糖基供体的收敛偶联策略进行糖基化。该收敛方法因其高效和简单的脱保护程序而具有吸引力，并且可能在天然皂苷和共有相同甘氨酸的相关化合物的全合成中找到进一步的用途。由于该甘氨酸在自然界中广泛存在，因此提供了本文制备的所有化合物的完整NMR光谱表征，作为参考材料。此外，糖基化是由螺旋藻二糖的单糖成分进行的，
• Discovery of the First Series of Small Molecule H5N1 Entry Inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Sen Yang、Wei Zhang、Yingli Cao、Peng Wang、Ning Ding、Zaihong Zhang、Ying Guo、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jm900275m

  日期：2009.12.10

  The occurrence of highly pathogenic avian influenza virus H5N1 highlights the urgent need for new classes of antiviral drugs. Inhibition of H5N1 entry into cells may be an effective strategy. We report the first three small molecule inhibitors saponins with 3-O-beta-chacotriosyl residue, which Showed potent inhibitory activity with IC50 of 7.22-9.25 mu M. The subsequent SAR studies showed the 3-O-beta-chacotriosyl residue was essential for the activity, and the aglycone structure also affected the activity.
• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• A Cu(OTf)₂-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-<i>N</i>-Phthalimidoylpropynyl Benzoates as Donors
  作者：Bei-Bei Zhan、Kai-Sheng Xie、Qian Zhu、Weiping Zhou、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01163

  日期：2023.6.2

  A Cu(OTf)2-catalyzed glycosylation protocol using glycosyl ortho-N-phthalimidoylpropynyl benzoates (NPPBs) as donors was disclosed, which features an inexpensive copper catalyst, operationally convenient conditions, high to excellent yields, and a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated an isochromen-4-yl copper(II) intermediate arising from the departure of the leaving group.

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。