N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-acetyl-L-histidine methyl ester | 115374-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-acetyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Z-His(N^τ-Ac)-OMe；methyl (2S)-3-(1-acetylimidazol-4-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 115374-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 345.355
• InChiKey: URRSGEHILRBJEE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-acetyl-L-histidine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 大鼠转铁蛋白
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-acetyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。一个新的N个部分45.发展π保护基组氨酸，Ñ π - （1- adamantyloxymethyl）组氨酸，和其用于肽合成的评价

  摘要：

  Ñ π - （1- Adamantyloxymethyl）组氨酸，他的（N π -1-盾会），制备及其性质进行检查。1-盾会基可通过三氟乙酸容易地除去并且它是稳定的，以20％哌啶二甲基甲酰胺和1摩尔分米-3的NaOH。他的（N π -1-盾会）衍生物偶联反应过程中，能够抑制外消旋作用。他的（N π -1-盾会）可在固相肽合成来组合使用芴-9-基甲氧羰基作为N- α保护基团。促甲状腺激素释放激素成功通过使用他的合成（N π -1-盾会）。

  DOI：

  10.1039/p19960002139

文献信息

• The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains
  作者：J. H. Jones、D. L. Rathbone、P. B. Wyatt

  DOI：10.1055/s-1987-28187

  日期：——

  Further work on the regiospecific alkylation of histidine and imidazole derivatives is reported, including convenient preparations of N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyl-L-histidine and N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidine, and a sequence of reactions enabling controlled exclusive alkylation of the least hindered im-nitrogen (tritylation, phenacylation, detritylation, alkylation, and finally dephenacylation with zinc/acetic acid) in 4(5)-alkylimidazoles.

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。
• JONES, J. H.;RATHBONE, D. L.;WYATT, P. B., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1110-1113
  作者：JONES, J. H.、RATHBONE, D. L.、WYATT, P. B.

  DOI：——

  日期：——