D-thevetose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-thevetose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyloxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OEKPKBBXXDGXNB-QTSLKERKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-3-(methoxyamino)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one 、 D-thevetose 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.1%的产率得到3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-methoxyamino]-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 D-thevetose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008

文献信息

• Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants
  作者：Jian Zhang、Hefang Shi、Yuyong Ma、Biao Yu

  DOI：10.1039/c2cc34404a

  日期：——

  Pregnane glycoside P57, the appetite suppressant component from Hoodia, was synthesized expeditiously, featuring preparation of the aglycone Hoodigogenin A from digoxin and assembly of the deoxytrisaccharide with glycosyl o-alkynylbenzoates as donors.

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。
• Five New Pregnane Glycosides from Gymnema sylvestre and Their α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitory Activities
  作者：Phan Van Kiem、Duong Thi Hai Yen、Nguyen Van Hung、Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Do Thi Trang、Pham Hai Yen、Tran Minh Ngoc、Chau Van Minh、SeonJu Park、Jae Hyuk Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim

  DOI：10.3390/molecules25112525

  日期：——

  Gymnema sylvestre, a medicinal plant, has been used in Indian ayurvedic traditional medicine for the treatment of diabetes. Phytochemical investigation of Gymnema sylvestre led to the isolation of five new pregnane glycosides, gymsylosides A–E (1–5) and four known oleanane saponins, 3β-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (6), gymnemoside-W1 (7)

  匙羹藤是一种药用植物，已在印度阿育吠陀传统医学中用于治疗糖尿病。匙羹藤的植物化学研究导致分离出五种新的孕烷苷、匙羹藤苷 A-E (1-5) 和四种已知的齐墩果皂苷、3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯 (6), 匙羹藤苷-W1 (7), 3β-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6) -β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯 (8) 和交替糖苷 XIX (9)。它们的结构是基于光谱证据并与文献中报道的那些进行比较而确定的。评估所有化合物的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。化合物 2-4 显示出显着的 α-淀粉酶抑制活性，IC50 值范围为 113。
• Two new steroidal saponins from the roots of <i>Cynanchum limprichtii</i>
  作者：Jia-Chuan Liu、Li-Li Yu、Ming-Xu Tang、Xiao-Jie Lu、Dan Zhao、Hai-Feng Wang、Gang Chen、Guang-Yue Su、Yue-Hu Pei

  DOI：10.1080/10286020.2017.1405939

  日期：2018.9.2

  continuing research for bioactive constituents from Cynanchum limprichtii Schltr., two new C21 steroidal glycosides limproside A (1) and limproside B (2) were isolated from the roots of Cynanchum limprichtii. Their structures were elucidated on the basis of 1D- and 2D-NMR spectroscopic data as well as HR-ESI-MS analysis. The cytotoxicity of two compounds against two selected human cancer cell lines was assayed

  作为我们的从生物活性成分的持续研究的一部分牛心limprichtii Schltr。，两个新Ç 21甾体糖苷limproside A（1）和limproside B（2）从所述的根中分离牛心limprichtii。在1D和2D-NMR光谱数据以及HR-ESI-MS分析的基础上阐明了它们的结构。测定了两种化合物对两种选择的人类癌细胞系的细胞毒性。
• 14,15-Secopregnane-Type Glycosides with 5α:9α-Peroxy and Δ6,8(14)-diene Linkages from the Roots of Cynanchum stauntonii
  作者：An-Jun Deng、Jin-Qian Yu、Zhi-Hong Li、Lin Ma、Zhi-Hui Zhang、Hai-Lin Qin

  DOI：10.3390/molecules22060860

  日期：——

  Three new 14,15-secopregnane-type glycosides, stauntosides UA, UA1, and UA2, were isolated from the roots of Cynanchum stauntonii. The three compounds share the first reported and same basic structural features of 3β-hydroxy-14:16,15:20,18:20-triepoxy-5α:9α-peroxy-14,15-secopregnane-6,8(14)-diene named as stauntogenin G as the aglycones. The structures of the new compounds were characterized on the

  三种新的 14,15-secopregnane 型糖苷，stauntosides UA、UA1 和 UA2，是从 Cynchum stauntonii 的根中分离出来的。这三种化合物具有首次报道的相同基本结构特征 3β-羟基-14:16,15:20,18:20-triepoxy-5α:9α-peroxy-14,15-secopregnane-6,8(14)-二烯命名为 stauntogenin G 作为苷元。新化合物的结构在广泛的光谱分析的基础上进行了表征，主要是一维和二维核磁共振和质谱方法以及化学分析。新化合物的分离和鉴定使来自 C. stauntonii 的孕烷型类固醇的结构多样性增色不少。
• A pregnane ester oligoglycoside from Oxystelma esculentum
  作者：Rashmi Trivedi、Anakshi Khare、Maheshwari P. Khare

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80211-0

  日期：1989.1