cyclohexyl glucoside | 5284-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl glucoside
• 英文别名: cyclohexyl β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(cyclohexoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 5284-99-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: PUEQSGBQJWWOQJ-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl glucoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 五甲基二乙烯三胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4,5-bis[1-(6-deoxy-2,3,4-tri-O-methoxyethoxymethyl-1-O-cyclohexyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  糖共轭酞菁作为PDT的光敏剂–克服溶液中的聚集

  摘要：

  合成并表征了一系列糖基结合的三唑-和C-糖基结合的锌（II）酞菁。结果表明，由1,2,3-三唑连接基促进的溶液中的聚集行为可以通过用CC连接取代三唑来解决。这导致C-糖基化的Pcs的光物理特性得到增强。细胞毒性研究表明，这些Pcs可能作为PDT的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901224
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclohexyl glucoside
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the glycosidic linkage. Exceptionally fast and efficient formation of glycosides by remote activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84882-x

文献信息

• Simple Synthesis of .BETA.-D-Glycopyranosides Using .BETA.-Glycosidase from Almonds
  作者：Katsumi Kurashima、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.52.270

  日期：——

  Enzymatic glycosidation of twenty-one kinds of alcohols (n-hepanol, n-octanol, 2-phenylethanol, 3-phenylpropanol, 4-phenylbutanol, 5-phenylpentanol, 6-phenylhexanol, furfury alcohol, 2-pyridinemethanol, isobutanol, isopentanol, p-methoxycinnamylalcohol) including secondary alcohols (isopropanol, cyclohexanol, 1-phenylethanol) and 1,ω-alkanediols (1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol), salicyl alcohol and 4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside (5) using β-glucosidase from almonds stereoselectively gave the corresponding β-D-glucopyranosides in moderate yield.

  酶促糖苷化反应对二十一种醇类（正庚醇、正辛醇、2-苯乙醇、3-苯丙醇、4-苯丁醇、5-苯戊醇、6-苯己醇、呋喃醇、2-吡啶甲醇、异丁醇、异戊醇、对甲氧基肉桂醇）进行，其中包括次级醇（异丙醇、环己醇、1-苯乙醇）和1,ω-烷二醇（1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇），水杨醇及4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃苷（5），使用来自杏仁的β-葡萄糖苷酶选择性地生成了相应的β-D-葡萄糖吡喃苷，产率适中。
• Protection-free Synthesis of Alkyl Glycosides under Hydrogenolytic Conditions
  作者：Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Gefei Li、Masato Noguchi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.130646

  日期：2013.10.5

  A convenient protection-free synthetic route for the preparation of alkyl glycosides has been developed. The alcoholysis of one-step preparable glycosyl donors, 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl (DBT) glycosides, under hydrogenolytic conditions gave the corresponding glycosides in good yields without the addition of any acid promoters. The method could be successfully applied to the glycosylation of an acid-labile oligosaccharide.

  已开发出一种方便的无保护合成路线用于烷基糖苷的制备。在氢解条件下，一步可制备的糖苷供体4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基(DBT)糖苷的醇解反应，能够在不添加任何酸催化剂的情况下，以良好的产率得到相应的糖苷。该方法可以成功应用于酸不稳定的寡糖的糖基化。
• Ionic liquid promoted atom economic glycosylation under Lewis acid catalysis
  作者：Jacques Augé、Gwenaëlle Sizun

  DOI：10.1039/b904692e

  日期：——

  Straightforward glycosylation of various alcohols with unprotected and non-activated monosaccharides were performed under scandium triflate catalysis. Rate and yield of glycosylation were highly improved when using 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate as a green solvent. This ionic liquid was allowed to be recycled at least three times without loss of activity. The possibility of drastically reducing the amounts of catalyst (down to 1 mol%) and aglycone (down to 1 equiv) when performing the reaction in ionic liquid opens new perspectives in O-glycosylation, as a direct coupling between an aglycone and free sugars.

  在钪三氟甲磺酸盐催化下，对各种醇与未保护和非活化的单糖进行了直接的糖苷化反应。当使用1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为绿色溶剂时，糖苷化的反应速率和产率得到了显著提高。该离子液体可至少回收使用三次而不会失去活性。在离子液体中进行反应时，可以显著减少催化剂的用量（低至1 mol%）和糖苷的用量（低至1当量），这为O-糖苷化的直接耦合提供了新的前景，能够在糖苷和游离糖之间实现直接连接。
• Green glycosylation promoted by reusable biomass carbonaceous solid acid: an easy access to β-stereoselective terpene galactosides
  作者：Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Kalyan Kumar Pasunooti、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c0gc00883d

  日期：——

  An efficient green protocol has been developed for the atom economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors and glycosylation of glycosyl trichloroacetimidates with the aid of reusable eco-friendly biomass carbonaceous solid acid as catalyst.

  开发了一种高效的绿色协议，用于无保护、未活化的糖苷供体的原子经济糖苷化，以及在可重复使用的环保生物质碳酸固体酸催化剂的帮助下对糖苷三氯乙酰亚胺的糖苷化。
• Synthesis of Alkyl β -Glucosides by Transglucosylation Using Pyrococcus furiosus β -Glucosidase Immobilized onto Gelatin Gel
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hidetaka Nagatomo、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.2174/157017809787582762

  日期：2009.3.1

  Synthesis of alkyl β-glucosides such as p-anisyl β-D-glucopyranoside, phenethyl β-D-glucopyranoside, salidroside, cinnamyl β-D-glucopyranoside, citrusin D, 3-methylbutyl β-D-glucopyranoside, 3-methyl-2-butenyl β-Dglucopyranoside, geranyl β-D-glucopyranoside, perilloside A, and cyclohexyl β-D-glucopyranoside was accomplished in moderate yields by transglucosylation using hyperthermostable Pyrococcus furiosus β-glucosidase immobilized onto gelatin gel. Recovered immobilisate was reusable on successive runs in transglucosylation.

  合成烷基 β-吡喃葡萄糖苷，如对甲氧基苯甲酰 β-D-吡喃葡萄糖苷、苯乙基 β-D-吡喃葡萄糖苷、水杨梅苷、肉桂基 β-D-吡喃葡萄糖苷、柑橘苷 D、3-甲基丁基 β-D-吡喃葡萄糖苷、3-甲基-2-丁烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷、使用固定在明胶凝胶上的超恒温 Pyrocmostable Furiosus β-葡萄糖苷酶，以中等产量完成了β-D-吡喃葡萄糖苷、香叶基 β-D-吡喃葡萄糖苷、紫苏糖苷 A 和环己基 β-D-吡喃葡萄糖苷的转葡糖基化。回收的固定化物可在连续的反式葡萄糖基化过程中重复使用。