1-Dibenzylamino-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-beta-D-\ fructopyranose | 319491-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-Dibenzylamino-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-beta-D-\ fructopyranose
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(dibenzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 319491-81-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: CJZFYLRMGVFKSN-CUDBPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dibenzylamino-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-beta-D-\ fructopyranose 在 10percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (3'aR,5S,7'aR)-2',2',3-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Dibenzylamino-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-beta-D-\ fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k

文献信息

• An Improved Synthesis of a Ketone Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Lianhe Shu、Yu-Mei Shen、Christopher Burke、David Goeddel、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0206770

  日期：2003.6.1

  An efficient synthesis of a ketone catalyst for asymmetric epoxidation of olefins from D-glucose in six steps is described.

  描述了通过六个步骤从D-葡萄糖有效合成用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的方法。
• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。