(3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione | 350599-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione
• CAS: 350599-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: SVHZTNJWRZAKOC-DGAHNEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.29h， 以84%的产率得到tert-butyl (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethyl-2,7'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的改进合成。

  摘要：

  描述了通过六个步骤从D-葡萄糖有效合成用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0206770
• 作为产物：
  描述：

  1-Dibenzylamino-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-beta-D-\ fructopyranose 在 10percent Pd/C 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k

文献信息

• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• An Improved Synthesis of a Ketone Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Lianhe Shu、Yu-Mei Shen、Christopher Burke、David Goeddel、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0206770

  日期：2003.6.1

  An efficient synthesis of a ketone catalyst for asymmetric epoxidation of olefins from D-glucose in six steps is described.

  描述了通过六个步骤从D-葡萄糖有效合成用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的方法。