(3S,6R,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetonitrile | 1155402-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetonitrile
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(1R,4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 1155402-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NXBYFIJZZXXHAG-BKBQAWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienenitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,6S,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetonitrile 、 (3R,6S,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetonitrile 、 (3S,6R,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetonitrile 、 (3R,6R,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers

  摘要：

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。

  公开号：

  US20090264681A1

文献信息

• US7858828B2
  申请人：——

  公开号：US7858828B2

  公开（公告）日：2010-12-28