diethyl 2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5,6-dicarboxylate | 249259-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate；diethyl 5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 249259-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: XRUKAJIOZLBVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5,6-dicarboxylate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三正丁胺 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,3aS,5R,7aR,8R)-8-Acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-4-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,5-methano-indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on CP-263,114 (phomoidride B) by SET-mediated fragmentation

  摘要：

  CP-263,114 的高度功能化碳环核心的组装是通过使用自由基介导的断裂来完成的，其中萘化锂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b201143c
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 2-oxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应速率的差异作为同步或异步过渡态的实验指标

  摘要：

  对不对称二烯2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-环己二烯（1）及其6,6和5,5-二甲基类似物2和3的Diels-Alder反应的相对速率进行了评估，结果表明，乙烯二烯亲二酮体（对-苯醌，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺）的Diels-Alder反应几乎是同步的，但对于四氰基乙烯和乙炔二羧酸二乙酯，添加的反应是足够异步的，从而导致与二甲基二烯2和3的反应速率不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00667-5