(-)-(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: CIPQGGYPCPIDBB-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 methyloxirane 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (-)-(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S,7S)- and (6S,7R)-deacetoxycephalosporanic acids from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  描述了两种实用的方法（即适用于多克级合成）用于从易得的（2S,5R,6R）-6-氨基青霉烯酸1合成（6S,7S）-头孢菌素（即自然发生的头孢菌素的对映体）及其（6S）-异构体。

  DOI：

  10.1039/cc9960001989

文献信息

• One-pot process for preparation of 7beta-amino- and 7beta-acylamino- 3-substituted methyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and process for deoxygenation of 7beta-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0137534A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Multi-step one-pot process for the preparation of inter alia 7β-amino- and 7β-acylamino-3-substituted methyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives starting from 7p-acylamino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1β-oxide derivatives, comprising a new process for deoxygenation of generally 7p-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives optionally substituted in the 7a-position, which can be applied as single step or can be incorporated in multistep processes without isolation of intermediates. The deoxygenation involves the use of phosphorus pentachloride and an olefine for removal of chlorine at least in part by addition to carbon-carbon double bond. Preferred aspects are lasting protection of reactive substituents by silylation and preparation on industrial scale of generally 7β-amino-3-heterocyclic thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids starting from suitably 7p-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 9β-oxide.

  以 7p-acylamino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1β-oxide 衍生物为起点，制备 7β-amino- 和 7β-acylamino-3-Substituted methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 衍生物的多步一步法工艺、包括一种对一般 7p-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives optionally substituted in the 7a-position 进行脱氧的新工艺，该工艺可作为单一步骤应用，也可并入多步骤工艺而无需分离中间产物。 脱氧涉及使用五氯化磷和烯烃，至少部分地通过与碳碳双键加成来去除氯。 优选的方面是通过硅烷化对活性取代基进行持久保护，并以适当的 7p- 苯乙酰氨基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸 9β-氧化物为起点，在工业规模上制备一般的 7β-氨基-3-杂环硫甲基-3-头孢-4-羧酸。
• Syntheses of (6S)-Cephalosporins from 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：Tomasz Fekner、Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Timothy W Jones、C.Keith Prout、Christopher J Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00486-5

  日期：2000.8

  Two practical routes to (6S,7S)-cephalosporins from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) are described. In the first, 6-APA was converted to (2S,4S,5S,6S)-penicillin sulfoxide 49, which underwent Morin ring expansion to a protected (6S,7S)-cephem 50. In the second, ester 15 was converted to (2S,4S,5S,6R)-penicillin sulfoxide 58, which was then transformed into (6S,7R)-cephem 59. Different methods for the epimerisation of the C-7 position of cephem 59 were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4293493A
  申请人：——

  公开号：US4293493A

  公开（公告）日：1981-10-06
• US4293495A
  申请人：——

  公开号：US4293495A

  公开（公告）日：1981-10-06
• US4335240A
  申请人：——

  公开号：US4335240A

  公开（公告）日：1982-06-15