N⁶,N⁶,2',3',5'-pentabenzoyl-β-D-adenosine | 62374-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶,2',3',5'-pentabenzoyl-β-D-adenosine
• 英文别名: 6-di-N,N-2',3',5'-tri-O-pentabenzoyladenosine；N⁶,N⁶,2',3',5'-O-Pentabenzoyladenosin；Pentabenzoyl-adenosin；N⁶,N⁶,O^2'_,O3'_,O5'-pentabenzoyl-adenosine；N⁶,N⁶,O^2'_,O3'_,O5'-Pentabenzoyl-adenosin；pentabenzoyl adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 62374-23-6
• 化学式: C₄₅H₃₃N₅O₉
• 分子量: 787.785
• InChiKey: SSHGOFVELKDHFT-KPSGRSMESA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  928.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶,2',3',5'-pentabenzoyl-β-D-adenosine 在 咪唑 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 N⁶-Benzoyl-2',3'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosin
  参考文献：
  名称：

  Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以96.2%的产率得到N⁶,N⁶,2',3',5'-pentabenzoyl-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine

  摘要：

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942544

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED ADENOSINES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE D'ADENOSINES SUBSTITUEES EN 2
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005056571A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Synthesis of 2-substituted adenosines of formula (I) using 2-nitro pentabenzoyl adenosine, or 2-nitro pentaacetyl adenosine, as intermediate is described: Formula (I) wherein R = C1-6 alkoxy (straight or branched), a phenoxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy), a benzyloxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy), or a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-,cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy). The methods provide improved yield and purity of product.

  使用2-硝基戊二酰基腺苷或2-硝基戊醋酰基腺苷作为中间体，描述了合成式(I)的2-取代腺苷的方法：式(I)中，R = C1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）、苄氧基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）、或苯甲酰基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）。该方法提供了改善产物产量和纯度的效果。
• 一种制备1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的方法
  申请人：荆门医药工业技术研究院

  公开号：CN108570078A

  公开（公告）日：2018-09-25

  一种制备1‑O‑乙酰基‑2,3,5‑三‑O‑苯甲酰基‑β‑D‑呋喃核糖的方法，包括：S1、苯甲酰化反应：将腺苷与有机溶剂及缚酸剂混合，滴加苯甲酰氯反应，过滤，用有机溶剂洗涤滤饼，合并滤液，浓缩回收有机溶剂至干，加甲醇搅拌打浆，过滤，得到苯甲酰物；S2、酰化反应：将苯甲酰物与助溶剂和醋酐混合，搅拌溶清，滴加催化量的对甲苯磺酸，保温反应，过滤，用助溶剂洗涤滤饼，合并滤液，洗涤滤液，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩回收助溶剂，得到粗品，重结晶，即得。本发明不仅避免了恶臭原料吡啶的使用，而且具有步骤短、操作简单、成本低廉、环境友好、“三废”量少等优点，适宜工业化生产。
• Therapeutic compounds
  申请人：Higginbottom Michael

  公开号：US20080076776A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds of formula (I) below are disclosed. Their use as medicaments is described, in particular for the treatment of pain or inflammation: wherein: when X═Y=Z=OH, R 1 is OCH 2 CF 2 CF 3 , phenoxy (substituted with 3-(4-trifluoromethylphenyl), 3,4-dichloro, (3-trifluoromethyl,4-fluoro), (3-trifluoromethyl,4-chloro), (3-chloro, 4-cyano), or 3,5-bis(trifluoromethyl)), 1-piperazinyl(4-(3,4-dichlorophenyl)), phenyl (substituted with 3,4-dichloro, 3,5-difluoro, 3,5-bis(trifluoromethyl) or 3,4,5-trifluoro) or 2-benzofuranyl; or when X═Y═OH and Z=OMe, R 1 is OCH 3 , OCH 2 CHF 2 , OCH 2 cyclopentyl, O-(2,5-difluorophenyl) or (S)-sec-butylamino; or when X═H and Y=Z=OH, R 1 is n-hexylamino or cyclopentylamino; or when (IV) X=Z=OH and Y═H, R 1 is cyclopentylamino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了以下式子（I）的化合物。它们的用途作为药物被描述，特别是用于治疗疼痛或炎症：其中：当X═Y=Z=OH，R1为OCH2CF2CF3，苯氧（用3-(4-三氟甲基苯基)、3,4-二氯、(3-三氟甲基，4-氟)、(3-三氟甲基，4-氯)、(3-氯，4-氰基)或3,5-双(三氟甲基)取代的），1-哌嗪基(4-(3,4-二氯苯基))，苯基（用3,4-二氯、3,5-二氟、3,5-双(三氟甲基)或3,4,5-三氟取代的）或2-苯并呋喃基；或当X═Y═OH且Z=OMe，R1为OCH3，OCH2CHF2，OCH2环戊基，O-(2,5-二氟苯基)或(S)-sec-丁基氨基；或当X═H且Y=Z=OH，R1为正己基氨基或环戊基氨基；或当（IV）X=Z=OH且Y═H，R1为环戊基氨基；或其药学上可接受的盐。
• Nucleic Acid Related Compounds. 127. Selective N-Deacylation of N,O-Peracylated Nucleosides in Superheated Methanol¹
  作者：Ireneusz Nowak、Martin Conda-Sheridan、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo051256w

  日期：2005.9.1

  Solutions of peracylated adenosine, cytidine, and related nucleoside derivatives undergo selective N-deacylation upon heating at elevated temperatures (oil bath >= 105 degrees C) in methanol. An increase in the bulk of the N-acyl group has little effect on the rate of N-deacylation but increases the N/O selectivity ratio. Extended heating is required for N-deacylation with arylcarboxylic acid derivatives. Contamination with acidic or basic reagent residues is avoided.
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005084653A3

  公开（公告）日：2006-05-18