N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin | 69504-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine；N⁶-Benzoyl-2'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-O-monomethoxytrityladenosin；6-N-Benzoyl-2'-O-(tert-butYldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl) adenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 69504-09-2
• 化学式: C₄₃H₄₇N₅O₆Si
• 分子量: 757.962
• InChiKey: MPWZRRNTMBTDHR-SXACZLHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin 以 吡啶 为溶剂， 生成 N6-Benzoyl-2'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-monomethoxytrityladenosin-3'-(β-cyanoaethyl)(o-chlorphenyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  腺苷酸三聚体A2'p5'A2'p5'A，A2'p5'A3'p5'A和A3'p5'A2'p5'A的合成和性质

  摘要：

  分别具有（2'-5'）（2'-5'）和混合（2'-5'）（3'-5'）和（3'-5'）（2'-5'）键的三腺苷酸分别为通过磷酸三酯方法合成，然后解封完全保护的中间体。异构体三聚体通过NMR和CD光谱表征，并显示出非常相似的减色效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93649-9
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin
  参考文献：
  名称：

  Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleotide. XV. Synthese und Eigenschaften von 2?-O-t-Butyldimethylsilyl-5?-O-monomethoxytritylribonucleosid-3?-phosphotriestern, Ausgangssubstanzen f�r Oligonucleotid-Synthesen
  作者：Gunter Silber、Dieter Flockerzi、Rajendra Singh Varma、Ramamurthy Charubala、Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640548

  日期：1981.7.22

  Nucleotides. XV. Synthesis and Properties of 2′O-t-Butyldimethylsilyl-5′-O-monomethoxytritylribonucleoside-3′-phosphotriesters, Starting Materials for Oligonucleotide Syntheses

  核苷酸。XV。合成及2个属性“ Ø -牛逼丁基二甲硅烷-5' Ø -monomethoxytritylribonucleoside-3'磷酸三酯，起始材料合成寡核苷酸
• Formation of Interribonucleoside Phosphate Bond by the Use of Reagent Formed by the Reaction of 2-Chlorophenyl Phosphorodichloridate with 5-Nitrobenzotriazole and Preparation of Anticodon Triplet of Yeast tRNA^Lys
  作者：Hiroshi Seki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1987.775

  日期：1987.5.5

  The reagent formed by the reaction of 2-chlorophenyl phosphorodichloridate with an equimolar amount of 5-nitrobenzotriazole was treated with protected ribonucleosides having free 3′-OH, followed by protected ribonucleosides having free 5′-OH in pyridine for 8 h (the second step), the corresponding dinucleoside phosphates being obtained in 55–84% yields. When the second step was carried out in the presence of 2,6-lutidine, the yields were increased to 80–90% within 2h. By this procedure, the anticodon triplet of yeast tRNALys was prepared in 71% yield.

  由2-氯苯基磷酸二氯酯与等摩尔量的5-硝基苯并三唑反应生成的试剂，经过处理带有游离3′-OH的保护核糖核苷，然后再处理带有游离5′-OH的保护核糖核苷，在吡啶中反应8小时（第二步），获得相应的二核苷酸磷酸盐，产率为55–84%。当第二步在2,6-路丁啶存在下进行时，产率在2小时内提高至80–90%。通过此步骤，酵母tRNALys的反密码子三联体以71%的产率制备成功。
• Nucleotides. Part XXXVI. Syntheses and biological characterization of phosphorothioate analogues of (3?-5?)adenylate trimer
  作者：Ramamurthy Chambala、Robert W. Sobol、Ning Kon、Robert J. Suhadolnik、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740420

  日期：1991.6.19

  The four protected diastereoisomcrs 7a/7b and 8a/8bP-thioadenylyl-(3′–5′)-P-thioadenylyI-(3′–5′)-adenosine were synthesized, separated, and deblocked to the free oligonucleotides (Scheme). Biochemical characterization of these (3′–5′)phosphorothioate analogues of adenyiate trimer indicate that these compounds, and the corresponding 5′-monophosphates, neither bind to nor activate RNase L, and are considered

  合成了四个受保护的非对映异构体7a / 7b和8a / 8b P-硫代腺苷基-（3'-5'）- P-硫代腺苷基I-（3'-5'）-腺苷，分离并解封闭为游离寡核苷酸（方案） 。这些腺苷三聚体的（3'-5'）硫代磷酸酯类似物的生化特征表明，这些化合物以及相应的5'-单磷酸酯既不结合也不激活RNase L，在筛选实验中被认为是有价值的对照化合物。
• Conversion of ribonucleosides to protected 3′-deoxynucleosides
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Nassim Usman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81550-6

  日期：1983.1

  A procedure is presented for the conversion of ribonucleosides to 3′-deoxyribonucleosides and their protected derivatives.

  提出了将核糖核苷转化为3'-脱氧核糖核苷及其保护的衍生物的方法。
• 2,',5'-phosphorothioate oligoadenylates and plant antiviral uses thereof
  申请人：Temple University-of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US04924624A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Optically active compounds of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2 and m is 0, 1, 2 or 3 have antiviral activity. Compounds of the formula wherein at least one of the internucleotide phosphorothioate linkages is of the Sp configuration possess increased antiviral activity and/or metabolic stability.

  式子为##STR1##的光学活性化合物，其中n为1或2，m为0、1、2或3，具有抗病毒活性。当至少一个核苷酸间的磷硫酸酯键是Sp构型时，该式化合物具有增强的抗病毒活性和/或代谢稳定性。