2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone | 84055-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 84055-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ZYBUZIVBOWJDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  改进的“奇迹营养素”辅酶Q10的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。

  DOI：

  10.1021/ol051329y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.042

文献信息

• Effects of 6-(.OMEGA.-substituted alkyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and related compounds on mitochondrial succinate and reduced nicotinamide adenine dinucleotide oxidase systems.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MUTSUKO MATSUMOTO、MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TETSUJI IMAMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3745

  日期：——

  2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones having an ω-hydroxyalkyl or ω-aminoalkyl group at the 6-position were synthesized. The effects of these compounds and related compounds on the respiratory system of ubiquinone-depleted mitochondrial preparations were investigated. The compounds with an alkyl side chain of 10 to 13 carbon atoms showed rather high restoration activity on antimycin-sensitive succinate oxidation in acetone-treated beef heart mitochondria. This activity was correlated with their partition coefficients. Among these compounds, 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (V-10, idebenone) was selected for further testing to determine its effect on the respiratory system of injured canine brain mitochondrial preparation, because this compound showed prominent activity in the system described above. When V-10 was added to acetone-treated canine brain mitochondria (A-CBM), antimycin- and KCN-sensitive succinate oxidation were restored to the level observed in the freeze-stored canine brain mitochondria (CBM). V-10 also restored the reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation of pentane-treated canine brain mitochondria and submitochondrial particles (P-CBM and P-CBSM). Metabolites (I-4, I-10) of V-10 in human and animals showed no restoration activity in either respiratory enzyme system.

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。
• Ubiquinone-BODIPY nanoparticles for tumor redox-responsive fluorescence imaging and photodynamic activity
  作者：Byunghee Hwang、Tae-Il Kim、Hyunjin Kim、Sungjin Jeon、Yongdoo Choi、Youngmi Kim

  DOI：10.1039/d0tb02529a

  日期：——

  non-radiative relaxation process. Upon endocytosis by cancer cells, reduction of the ubiquinone moiety by intracellular glutathione (GSH) triggers the conversion of the aggregated hydrophobic precursor into the active hydrophilic carboxylate derivative PS-A. The conversion results in enhanced fluorescence and therapeutic singlet oxygen generation, portending to its application as an activatable photosensitizer

  光动力疗法（PDT）在癌症治疗中的成功应用需要开发具有可控单线态氧生成的有效光敏剂。在这里，我们报道了一种自组装成纳米颗粒（PS-Q-NPs）并在肿瘤细胞高度还原的细胞内环境中经历选择性活化和解聚的泛醌-BODIPY光敏剂。PS-Q-NP在水性缓冲溶液中高度稳定，并且由于快速的非辐射弛豫过程而显示出最小的荧光和光敏性。癌细胞内吞后，细胞内谷胱甘肽（GSH）还原泛醌部分会触发聚集的疏水前体转化为活性亲水性羧酸酯衍生物PS-A。该转化导致增强的荧光和治疗性单线态氧的产生，预示着其作为用于荧光成像引导的光动力癌症治疗的可活化光敏剂的应用。
• Practical synthesis of 2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Tao Yang、Jin-Rong Zeng、Jian Yang

  DOI：10.1515/chempap-2015-0001

  日期：2015.1.1

  2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone (V) was prepared with a 75 % yield by means of a reaction sequence starting from 2,3,4,5-tetramethoxytoluene via Blanc chloromethylation reaction, Kornblum oxidation, NaBH

  通过从2,3,4,5-四甲氧基甲苯出发，经过Blanc氯甲基化反应、Kornblum氧化和NaBH反应序列，制备出2,3-二甲氧基-5-羟甲基-6-甲基-1,4-苯醌（V），产率为75％。

• Method of producing quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04831265A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  A quinone compound of the formula: ##STR1## wherein R stands for an alkyl group of 1 to 22 carbon atoms having at its terminal end a hydroxyl group which may be protected, can be obtained with industrial advantage by allowing a compound of the formula: ##STR2## to react with a peroxide of a carboxylic acid of the formula: RCOOH wherein R is as defined above, or with a peroxide of an acid anhydride of the carboxylic acid. The quinone compound wherein R stands for an alkyl group of 1 to 2 carbon atoms having at its terminal end an optionally protected hydroxyl group, is a novel compound and has antifibrotic activity.

  该公式的醌化合物为：其中R代表1至22个碳原子的烷基基团，在其末端具有一个可能被保护的羟基，可以通过让该公式的化合物与具有以下公式的羧酸过氧化物：进行反应来获得工业优势，其中R如上定义，或与羧酸的酸酐的过氧化物反应。其中R代表1至2个碳原子的烷基基团，在其末端具有一个可选择保护的羟基的醌化合物是一种新颖的化合物，具有抗纤维化活性。
• A non-canonical vitamin K cycle is a potent ferroptosis suppressor
  作者：Eikan Mishima、Junya Ito、Zijun Wu、Toshitaka Nakamura、Adam Wahida、Sebastian Doll、Wulf Tonnus、Palina Nepachalovich、Elke Eggenhofer、Maceler Aldrovandi、Bernhard Henkelmann、Ken-ichi Yamada、Jonas Wanninger、Omkar Zilka、Emiko Sato、Regina Feederle、Daniela Hass、Adriano Maida、André Santos Dias Mourão、Andreas Linkermann、Edward K. Geissler、Kiyotaka Nakagawa、Takaaki Abe、Maria Fedorova、Bettina Proneth、Derek A. Pratt、Marcus Conrad

  DOI：10.1038/s41586-022-05022-3

  日期：2022.8.25

  conventional function linked to blood clotting by acting as a cofactor for γ-glutamyl carboxylase. Ferroptosis suppressor protein 1 (FSP1), a NAD(P)H-ubiquinone reductase and the second mainstay of ferroptosis control after glutathione peroxidase-44,5, was found to efficiently reduce vitamin K to its hydroquinone, a potent radical-trapping antioxidant and inhibitor of (phospho)lipid peroxidation. The FSP1-mediated

  铁死亡是一种以铁依赖性脂质过氧化为标志的非细胞凋亡形式的细胞死亡1，在器官损伤、退行性疾病和治疗耐药性癌症的脆弱性2中起着关键作用。尽管在理解与铁死亡相关的分子过程方面取得了实质性进展，但决定细胞对铁死亡敏感性的其他细胞外在和细胞内在过程仍然未知。在这里，我们展示了维生素 K 的完全还原形式——一组萘醌，包括甲萘醌和叶绿醌3-除了通过作为 γ-谷氨酰羧化酶的辅因子与血液凝固相关的常规功能外，还具有强大的抗铁死亡功能。铁死亡抑制蛋白 1 (FSP1) 是一种 NAD(P)H-泛醌还原酶，是继谷胱甘肽过氧化物酶 4 4,5之后控制铁死亡的第二大支柱，被发现可有效地将维生素 K 还原为其氢醌，一种有效的自由基捕获抗氧化剂和（磷酸）脂质过氧化抑制剂。FSP1 介导的维生素 K 减少也是维生素 K 对华法林中毒的解毒作用的原因。由此可见，FSP1 是介导典型维生素 K 循环6中抗华法林维生素 K 减少的酶