6-acetoxymethyl-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 84055-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-acetoxymethyl-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: (4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl acetate
• CAS: 84055-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: BNOYFTFBRTYCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxymethyl-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.3%的产率得到2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 生成 6-acetoxymethyl-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  IMADA, ISUKEH;VATANABEH, SEDZYUN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04831265A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  A quinone compound of the formula: ##STR1## wherein R stands for an alkyl group of 1 to 22 carbon atoms having at its terminal end a hydroxyl group which may be protected, can be obtained with industrial advantage by allowing a compound of the formula: ##STR2## to react with a peroxide of a carboxylic acid of the formula: RCOOH wherein R is as defined above, or with a peroxide of an acid anhydride of the carboxylic acid. The quinone compound wherein R stands for an alkyl group of 1 to 2 carbon atoms having at its terminal end an optionally protected hydroxyl group, is a novel compound and has antifibrotic activity.

  该公式的醌化合物为：其中R代表1至22个碳原子的烷基基团，在其末端具有一个可能被保护的羟基，可以通过让该公式的化合物与具有以下公式的羧酸过氧化物：进行反应来获得工业优势，其中R如上定义，或与羧酸的酸酐的过氧化物反应。其中R代表1至2个碳原子的烷基基团，在其末端具有一个可选择保护的羟基的醌化合物是一种新颖的化合物，具有抗纤维化活性。
• WATANABE, MASAZUMI;IMADA, ISUKE
  作者：WATANABE, MASAZUMI、IMADA, ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• IMADA, ISUKEH;VATANABEH, SEDZYUN
  作者：IMADA, ISUKEH、VATANABEH, SEDZYUN

  DOI：——

  日期：——
• IMADA, ISUKEH;VATANABEH, MASASUMI
  作者：IMADA, ISUKEH、VATANABEH, MASASUMI

  DOI：——

  日期：——
• US4831265A
  申请人：——

  公开号：US4831265A

  公开（公告）日：1989-05-16