(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 2457-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose；(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 2457-93-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WKCVRECDMAIKJS-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3R,5S)-5-[(1S)-1-azido-2-cyclohexylethyl]-2-methoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues

  摘要：

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.687
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  有效合成与糖连接的α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00197-5
• 作为试剂：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-ribo-hexofuranose 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 petroleum ether 、 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 40.5 g of (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole (compound 6b) as a slight yellow oil的产率得到(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• Regioncontrolled formation of iodohy dnns and expoxides from Vic-diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Seong Woo Hwang、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01658-9

  日期：1995.10

  A novel method for the stereoselective preparation of iodohydrins and epoxides from stereogenic vicinal diols is described. This new high-yield methodology consists of the conversion of thionocarbonates such as 12 to the primary iodo derivative 14 with complete regiocontrol. Deprotection of the secondary alcohol derivative in 14 gives the corresponding synthetically versatile iodohydrin 16, which is

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。
• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] COMBINED TREATMENT WITH A TLR7 AGONIST AND AN HBV CAPSID ASSEMBLY INHIBITOR<br/>[FR] TRAITEMENT COMBINÉ AVEC UN AGONISTE DE TLR7 ET UN INHIBITEUR D'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016146598A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to compositions and methods for treating hepatitis B virus infection. In particular, the present invention is directed to a combination therapy comprising administration of a TLR7 agonist and an HBV capsid assembly inhibitor for use in the treatment of chronic hepatitis B patient.

  本发明涉及用于治疗乙型肝炎病毒感染的组合物和方法。具体地，本发明涉及一种联合疗法，包括给予TLR7激动剂和HBV壳蛋白组装抑制剂以用于治疗慢性乙型肝炎患者。
• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210155652A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Transformation of Terminal Diols of Cyclic and Acyclic Saccharides to Epoxides and Alkenes by Reaction with Triphenylphosphine, Imidazole and Iodine
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544145

  日期：2000.1.1

  ABSTRACT Reaction of various terminal diols 1,4,6,8-12, derived from cyclic and acyclic monosaccharides, with 2 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 between -8 °C and 15 °C in THF afforded the corresponding epoxides 2,5,7,13-17, respectively, with 4 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 in toluene at reflux temperature the starting diols afforded the corresponding alkenes 3,18-24, respectively

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。