4-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 914095-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；3-Propargyloxy-4-hydroxybenzaldehyde；4-hydroxy-3-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 914095-33-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NWWYPBGZZVOQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [3-propargyloxy-4-(2-iodoethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/27162

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于靶向给药系统和实时监测药物释放的 AminoBODIPY 偶联物

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了基于小分子药物偶联物的两种药物递送概念，具有通过比率荧光进行特异性靶向和药物释放监测的能力。这些概念的功能已通过由三部分组成的两个模型系统得到验证：(i) 荧光氨基 BODIPY 用于实时检测偶联物裂解，(ii) ac(RGDfK) 肽特异性针对 α v β 3整合素受体，靶向血管生成大多数实体瘤或 redBODIPY 用于通过 FRET 进行共轭裂解监测，和 (iii) 聚乙二醇化-2-苯基-3-羟基-4(1 H)-喹啉酮 (3HQ) 作为模型药物。模型药物释放基于对含有硫醇的环境敏感的自毁二硫键，尤其是在癌细胞中过度表达的谷胱甘肽。结果表明硫醇介导的荧光报告分子的有效裂解和随后药物在管中的释放。已证实与 c(RGDfK) 的偶联物通过与整联蛋白受体的相互作用穿透细胞。可以在细胞内监测该偶联物的药物释放。此外，还描述了缀合物的合成方法和药物释放的荧光监测方法。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.1c00219

文献信息

• Synthesis of newer 1,2,3-triazole linked chalcone and flavone hybrid compounds and evaluation of their antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：Rama Kant、Dharmendra Kumar、Drishti Agarwal、Rinkoo Devi Gupta、Ragini Tilak、Satish Kumar Awasthi、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.041

  日期：2016.5

  The antiplasmodial and cytotoxic activities of these compounds were also evaluated against human malaria parasite Plasmodium falciparum strain 3D7 and human hepato-cellular carcinoma cells (Huh-7), respectively. Compounds 10a, 10c, 10d, 12c and 14e showed promising antibacterial activity while compounds 10e, 11d, 11e, 12c, 13a, 13b, 13e, 14a and 14d showed good antifungal activity as compared to the corresponding

  本研究旨在通过铜催化点击化学合成一类新的抗菌剂和抗疟原虫剂，以提供25种1,4-二取代-1,2,3-三唑的化合物10–14（a – e）。查耳酮和黄酮的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。评价了新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，粪肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，志贺氏菌鲍氏，肺炎克雷伯菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，新型隐球菌，皮肤癣菌）以及模具（黑曲霉，烟曲霉）。还分别评估了这些化合物对人疟原虫恶性疟原虫菌株3D7和人肝细胞癌细胞（Huh-7）的抗血浆和细胞毒活性。化合物10a，10c，10d，12c和14e与相应的标准药物相比，化合物10e，11d，11e，12c，13a，13b，13e，14a和14d表现出良好的抗菌活性。发现化合物10b对恶性疟原虫最具活性，而其余化合
• [EN] PEGYLATED CARFILZOMIB COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARFILZOMIB PÉGYLÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017205392A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides polymeric pegylated carfilzomib compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, of Formula I wherein R1, R2, linker, PEG, n and o are as defined herein. The invention also provides methods of making and using these compounds to treat cancer, and particularly to treat hematological malignancies including multiple myeloma.

  本发明提供了聚合物PEG化的卡菲索米布化合物及其药用盐，其化学式为I，其中R1、R2、连接基、PEG、n和o如本文所定义。本发明还提供了制备和使用这些化合物来治疗癌症，特别是治疗包括多发性骨髓瘤在内的血液恶性肿瘤的方法。
• Sulfuryl Fluoride Mediated Conversion of Aldehydes to Nitriles
  作者：Jitendra Gurjar、Jorick Bater、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201805175

  日期：2019.2.6

  Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes were readily converted to corresponding nitriles in a one‐pot reaction sequence with hydroxylamine and sulfuryl fluoride. The reaction proceeds at room temperature, does not require metal catalysts and special precautions, and produces nitriles in excellent yields. It is compatible with a variety of functional groups, can be performed in aqueous and

  脂肪族，芳香族和杂芳香族醛很容易与羟胺和硫酰氟按一锅法顺序转化为相应的腈。该反应在室温下进行，不需要金属催化剂和特殊的预防措施，并以优异的产率产生腈。它与多种官能团兼容，可以在水性和有机溶剂中进行，并且易于扩展至数克数量。温和的条件和高选择性的反应使得能够构建包含腈，炔烃，叠氮化物和氟代硫酸根基团的多功能探针，以进行进一步的正交衍生化。
• Cancer Targeted Enzymatic Theranostic Prodrug: Precise Diagnosis and Chemotherapy
  作者：Weon Sup Shin、Jiyou Han、Peter Verwilst、Rajesh Kumar、Jong-Hoon Kim、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00184

  日期：2016.5.18

  drug release and induced apoptosis of cancer cells expressing both biotin receptors and high levels of NQO1 was simultaneously monitored via the innate fluorescence of the released SN-38 by confocal microscopy. In vitro and in vivo studies showed an effective inhibition of cancer growth by the enzyme-triggered theranostic prodrug 1. Thus, this type of enzyme-triggered targeted prodrug therapy is an interesting

  对于癌症的精确诊断和治疗，非常需要开发靶向和有效的治疗学（治疗和诊断）化学治疗剂。为实现这一目标，我们开发了一种靶向癌症并经酶触发的治疗药物前药1，其中含有一种著名的抗癌药物7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38），该药物可抑制细胞核中的拓扑异构酶I。对苯二酚作为酶触发的部分；生物素作为癌症靶向单位。酶触发的治疗性前药1选择性靶向癌细胞，随后在NAD（P）H：醌氧化还原酶-1（NQO1）存在下被激活，NAD（PQH1）是一种胞质黄素蛋白，催化醌部分的两个电子还原，同时伴随着NADH或NADPH作为电子供体的消耗。与健康细胞相比，在各种癌细胞系中发现了高水平的NQO1，因此，NQO1是开发针对癌症的药物递送系统的绝佳靶标。优先触发癌细胞的输送和摄取，在生物素的辅助下，酶触发的治疗性前药1被NQO1裂解，随后释放SN-38，抑制拓扑异构酶I，导致细胞凋亡。通过共聚焦显微镜通过释放的SN-38的
• 표적 특이적 항암 약물전구체 및 그 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20180117847A

  公开（公告）日：2018-10-30

  본 발명은 표적 특이적 항암 약물전구체 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 정상 세포에 비해서 암 세포에 대해서만 높은 선택성을 가지며, 효소에 의해 분해되어 효과적으로 약물을 방출함으로써 항암 효과를 향상시킬 수 있으며, 더불어 세포 수준의 영상화를 통한 약물 모니터링이 동시에 가능하게 된다.

  This invention relates to a target-specific anticancer drug precursor and its preparation method. According to the invention, it can enhance the anticancer effect by having high selectivity for cancer cells compared to normal cells, being effectively released by enzymes, and enabling drug monitoring at the cellular level through imaging.