2,7,12-tris-[2-[4-formyl-2-propargyloxyphenoxy]ethoxy]-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-2Htribenzo[a,d,g]cyclononene | 1224386-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7,12-tris-[2-[4-formyl-2-propargyloxyphenoxy]ethoxy]-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-2Htribenzo[a,d,g]cyclononene
• 英文别名: 4-[2-[[12,19-Bis[2-(4-formyl-2-prop-2-ynoxyphenoxy)ethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]ethoxy]-3-prop-2-ynoxybenzaldehyde；4-[2-[[12,19-bis[2-(4-formyl-2-prop-2-ynoxyphenoxy)ethoxy]-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]ethoxy]-3-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1224386-65-5
• 化学式: C₆₀H₅₄O₁₅
• 分子量: 1015.08
• InChiKey: IEUMWIJWVXCQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-tris-[2-[4-formyl-2-propargyloxyphenoxy]ethoxy]-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-2Htribenzo[a,d,g]cyclononene 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 16,23,30-Trimethoxy-11,14,32,35,43,46-hexaoxadecacyclo[22.18.4.37,36.318,31.16,10.115,19.04,41.021,26.028,51.039,48]tetrapentaconta-1,3,6(54),7,9,15,17,19(53),21,23,25,28,30,36,38,41,47,50-octadecaene-2,9,37-triol
  参考文献：
  名称：

  三官能化Cryptophane-A衍生物的更短合成

  摘要：

  据报道，三取代的cryptophane-A衍生物的有效合成是用于许多应用的通用宿主分子。三羟基隐芬是通过六七步合成的，产率高达9.5%。通过不同的途径，用三个炔丙基、烯丙基或苄基保护基团修饰的三羟基隐甲仅通过六个步骤就以 4.1-5.8% 的产率合成。对于这些三取代的隐甲，测量了 57-65 ppm 的超极化129 Xe NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1021/ol200088f
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 、 2,7,12-tris-(2-bromoethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-2H-tribenzo[a,d,g]cyclononene 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到2,7,12-tris-[2-[4-formyl-2-propargyloxyphenoxy]ethoxy]-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-2Htribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  三官能化Cryptophane-A衍生物的更短合成

  摘要：

  据报道，三取代的cryptophane-A衍生物的有效合成是用于许多应用的通用宿主分子。三羟基隐芬是通过六七步合成的，产率高达9.5%。通过不同的途径，用三个炔丙基、烯丙基或苄基保护基团修饰的三羟基隐甲仅通过六个步骤就以 4.1-5.8% 的产率合成。对于这些三取代的隐甲，测量了 57-65 ppm 的超极化129 Xe NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1021/ol200088f

文献信息

• A “Smart” ¹²⁹Xe NMR Biosensor for pH-Dependent Cell Labeling
  作者：Brittany A. Riggle、Yanfei Wang、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/jacs.5b01938

  日期：2015.4.29

  Here we present a "smart" xenon-129 NMR biosensor that undergoes a peptide conformational Change and labels cells in acidic environments. To a cryptophane host molecule with high Xe affinity, we conjugated a 30mer EALA-repeat peptide that is a-helical at pH 5.5 and disordered at pH 7.5. The Xe-129 NMR chemical shift at room temperature was strongly pH-dependent (Delta delta = 3.4 ppm): delta = 64.2 ppm at pH 7.5 vs delta = 67.6 ppm at pH 5.5, where Trp(peptide)-cryptophane interactions were evidenced by Trp fluorescence quenching. Using hyper-CEST NMR, we probed peptidociyptophane detection limits at low-picomolar (10(-11) M) concentration, which compares favorably to other NMR pH reporters at 10(-2)-10(-3) M. Finally, in biosensor-HeLa cell solutions, peptide-cell membrane insertion at pH 5.5 generated a 13.4 ppm downfield cryptophane-Xe-129 NMR chemical shift relative to pH 7.5 studies, This highlights new uses for Xe-129 as an ultrasensitive probe of peptide structure and function, along with potential applications for pH dependent cell labeling in cancer diagnosis and treatment.
• TRI-FUNCTIONALIZED CRYPTOPHANE, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：Dmochowski Ivan

  公开号：US20100105099A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to biosensors with improved solubility and affinity to a noble element. Specifically, the invention relates to methods and systems for the detection of target entities using the signal observed in a noble element complexed to the biosensor.
• Shorter Synthesis of Trifunctionalized Cryptophane-A Derivatives
  作者：Olena Taratula、P. Aru Hill、Yubin Bai、Najat S. Khan、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/ol200088f

  日期：2011.3.18

  cryptophane-A derivatives that are versatile host molecules for many applications are reported. Trihydroxy cryptophane was synthesized in six or seven steps with yields as high as 9.5%. By a different route, trihydroxy cryptophane modified with three propargyl, allyl, or benzyl protecting groups was synthesized with yields of 4.1−5.8% in just six steps. Hyperpolarized 129Xe NMR chemical shifts of 57−65

  据报道，三取代的cryptophane-A衍生物的有效合成是用于许多应用的通用宿主分子。三羟基隐芬是通过六七步合成的，产率高达9.5%。通过不同的途径，用三个炔丙基、烯丙基或苄基保护基团修饰的三羟基隐甲仅通过六个步骤就以 4.1-5.8% 的产率合成。对于这些三取代的隐甲，测量了 57-65 ppm 的超极化129 Xe NMR 化学位移。