phosphorous acid ethyl ester-diphenyl ester | 2161-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphorous acid ethyl ester-diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl ethyl phosphite；ethyl diphenyl phosphite；diphenylethyl phosphite；ethy diphenyl phosphite；ethyl diphenylphosphite；ethyldiphenyl phosphite
• CAS: 2161-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: CASMCKLJGNCLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorous acid ethyl ester-diphenyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 二苯基氨基甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  天门冬氨酸和谷氨酸二苯基膦酸酯类似物的合成及其蛋白酶抑制性能。

  摘要：

  描述了天门冬氨酸和谷氨酸的二苯基膦酸酯类似物的合成及其对金黄色葡萄球菌V8蛋白酶和颗粒酶B的抑制活性。该研究揭示了在这些类似物的合成中保护基团相容性的困难。两个类似物，乙酰基。发现AspP（OPh）2和Acetyl.GluP（OPh）2充当V8蛋白酶的不可逆灭活剂，但对颗粒酶B无活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00272-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl H-phosphonate ammonium salt 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phosphorous acid ethyl ester-diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯的研究。3.与在无水碱性条件下氢膦酸二苯酯歧化有关的机理研究

  摘要：

  H-膦酸二苯酯在无水反应条件下发生碱促进的歧化成亚磷酸三苯酯和H-膦酸苯酯。根据31 P NMR数据，提出了这种转化的最可能机理。为了证实这些发现并更深入地了解芳基H-膦酸酯的化学性质，我们还进行了一些有关用各种缩合剂活化苯基和二苯基H-膦酸酯的研究。我们发现，膦酸的芳基对烷基酯通常在活化过程中遵循不同的反应途径，这很可能可以追溯到磷中心的较高亲电性和芳基H-膦酸酯衍生物中PH键的较高反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00525-x

文献信息

• Radical Cyanation of Alkyl Iodides with Diethylphosphoryl Cyanide
  作者：Sunggak Kim、Chang Cho、Jin Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1087385

  日期：——

  The β-elimination of an organophosphoryl group from an iminyl radical is observed for the first time. On the basis of this finding, radical cyanation of alkyl iodides is achieved by using diethylphosphoryl cyanide.

  首次观察到来自亚胺基自由基的含磷有机物β-消除反应。基于这一发现，通过使用二乙基磷酰基氰化物，实现了烷基碘的自由基氰化反应。
• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• Phosphonate Modification for a Highly (Z)-Selective Synthesis of Unsaturated Esters by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Fran�ois P. Touchard

  DOI：10.1002/ejoc.200400769

  日期：2005.5

  The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various ethyl diarylphosphonoacetates with benzaldehyde, cyclohexane carboxaldehyde and octanal is reported. Selectivities of up to 98 % at –78 °C are obtained with the three substrates. Among all the phosphonates prepared, the reagent based on 2-tert-butylphenol proved to be especially efficient, with Z/E ratios close to 95:5 at 0 °C. It appears thus to

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Design, synthesis, and biological evaluation of C1–phosphonamidate analogues of 2-deoxy-d-ribose-1-phosphate
  作者：Maurizio Quintiliani、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.038

  日期：2013.10

  hate. A number of synthetic routes were explored for the preparation of these targets. The successful approach involved the synthesis of a protected C1–phosphonate ester 17 via Michaelis–Arbuzov reaction, which was then hydrolysed and coupled with different amino acid esters using aldrithiol. Subsequent hydrogenolysis afforded the targets 2a–g, which were isolated as a mixture of diastereoisomers.

  一种新颖的一系列苯氧基C1-磷酰胺衍生物的2-脱氧d -核糖已被合成为2-脱氧- α-的稳定类似物d -核糖-1-磷酸。许多合成路线进行了探讨这些目标的准备。成功办法涉及被保护的C1-膦酸酯的合成17经由米歇尔-阿尔布佐夫反应，然后将其水解并加上使用aldrithiol不同氨基酸的酯。随后的氢解，得到目标2A -克，将其分离为对映异构体的混合物。将化合物测定抑制胸苷磷酸化酶（TP）和尿苷磷酸化酶（UP）和用于抗病毒和细胞生长抑制活性。
• Enantioselective alkene radical cations reactions
  作者：David Crich、Michio Shirai、Franck Brebion、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.063

  日期：2006.7

  The reaction of enantiomerically enriched 2-methyl-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy)alkyl radicals with tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux results in the formation of alkene radical cation/anion pairs, which are trapped intramolecularly by amine nucleophiles, leading to pyrrolidine and piperidine systems with memory of stereochemistry. The scope and limitations of the system are explored

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。