4-nitro-2-phenoxybenzoic acid | 192181-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-phenoxybenzoic acid
• 英文别名: p-Nitrophenoxybenzoic acid
• CAS: 192181-49-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• mdl: MFCD19569541
• 分子量: 259.218
• InChiKey: HDUUAIBSNJZTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  410.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-phenoxybenzoic acid 生成 7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 236 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 甲醇 、 甲基安非他命 、 sodium 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 4-nitro-2-phenoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• 5-[Aryloxypyridyl (or nitrophenyl)]-4H-1,2,4-triazoles as novel flexible benzodiazepine analogues: Synthesis, receptor binding affinity and lipophilicity-dependent anti-seizure onset of action
  作者：Latifeh Navidpour、Shabnam Shabani、Alireza Heidari、Manouchehr Bashiri、Azadeh Ebrahim-Habibi、Soraya Shahhosseini、Hamed Shafaroodi、Sayyed Abbas Tabatabai、Mahsa Toolabi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104504

  日期：2021.1

  A new series of 5-(2-aryloxy-4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazoles and 5-(2-aryloxy-3-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles, possessing C-3 thio or alkylthio substituents, was synthesized and evaluated for their benzodiazepine receptor affinity and anti-seizure activity. These analogues revealed similar to significantly superior affinity to GABAA/benzodiazepine receptor complex (IC50 values of 0.04-4.1 nM), relative

  新系列5-(2-芳氧基-4-硝基苯基)-4 H -1,2,4-三唑和5-(2-芳氧基-3-吡啶基)-4 H -1,2,4-三唑，合成了具有 C-3 硫代或烷硫基取代基的苯二氮卓受体亲和力和抗癫痫活性。相对于作为参考药物的地西泮（IC 50值为2.4 nM），这些类似物显示出与GABA A /苯二氮卓受体复合物（IC 50值为0.04-4.1 nM）相似的显着优越的亲和力。确定抗癫痫活性的开始，ip的时间依赖性有效性研究了化合物给药对戊四唑诱发的癫痫阈值的影响，并且在亲脂性 (cLog P) 和所研究类似物的作用开始之间观察到非常好的关系 (r 2 = 0.964)。在类似物显示其最高活性时确定的化合物的最小有效剂量相对于地西泮 (0.025 mg/kg) 为 0.025-0.1 mg/kg。
• Fab I inhibitors
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06730684B1

  公开（公告）日：2004-05-04

  Compounds of formula (I) and (II) are disclosed wherein, R1, R2, R3, R4, X, A, B, D and Q are as disclosed in the specification, and the compounds are FabI inhibitors useful in the treatment of bacterial infections.

  公式（I）和（II）的化合物已经披露，其中，R1、R2、R3、R4、X、A、B、D和Q如规范所披露，并且这些化合物是用于治疗细菌感染的FabI抑制剂。
• Discovery of Novel cccDNA Reducers toward the Cure of Hepatitis B Virus Infection
  作者：Dongdong Chen、Xuefei Tan、Wenming Chen、Yongfu Liu、Chao Li、Jun Wu、Jiamin Zheng、Hong C. Shen、Meifang Zhang、Waikwong Wu、Lin Wang、Jing Xiong、Jieyu Dai、Kai Sun、Jitao David Zhang、Kunlun Xiang、Baocun Li、XiaoJu Ni、Qihui Zhu、Lu Gao、Li Wang、Song Feng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02215

  日期：2022.8.25

  Chronic hepatitis B virus (HBV) infection is a worldwide disease that causes thousands of deaths per year. Currently, there is no therapeutic that can completely cure already infected HBV patients due to the inability of humans to eliminate covalently closed circular DNA (cccDNA), which serves as the template to (re)initiate an infection even after prolonged viral suppression. Through phenotypic screening

  慢性乙型肝炎病毒 (HBV) 感染是一种全球性疾病，每年导致数千人死亡。目前，由于人类无法消除共价闭合环状 DNA (cccDNA)，因此没有可以完全治愈已感染 HBV 患者的治疗方法，即使在长时间的病毒抑制后，它仍可作为（重新）引发感染的模板。通过表型筛选，我们发现黄酮系列作为新型 HBV cccDNA 减少剂，随后的结构优化导致鉴定出具有改善的抗病毒活性和药代动力学特征的先导化合物。代表性化合物59表现出良好的效力和口服生物利用度，没有细胞毒性。在 HBV 环状小鼠模型中，化合物59在显着降低 HBV 抗原、DNA 和肝内 cccDNA 水平方面表现出优异的疗效。
• Vanderhaeghe; Derudder, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 310,319, 320
  作者：Vanderhaeghe、Derudder

  DOI：——

  日期：——