(+)-synerazol | 127941-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-synerazol
• 英文别名: synerazol；(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(2S,3R)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 127941-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: UCUHTBUWKCQZNJ-WZNGDJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-synerazol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到伪神经素A
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of Synerazol

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.57.537
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R,9R)-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-8-(hydroxy-phenyl-methyl)-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (+)-synerazol
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x

文献信息

• Elucidation of Pseurotin Biosynthetic Pathway Points to Trans-Acting<i>C-</i>Methyltransferase: Generation of Chemical Diversity
  作者：Yuta Tsunematsu、Manami Fukutomi、Takayoshi Saruwatari、Hiroshi Noguchi、Kinya Hotta、Yi Tang、Kenji Watanabe

  DOI：10.1002/anie.201404804

  日期：2014.8.4

  Pseurotins comprise a family of structurally related Aspergillal natural products having interesting bioactivity. However, little is known about the biosynthetic steps involved in the formation of their complex chemical features. Systematic deletion of the pseurotin biosynthetic genes in A. fumigatus and in vivo and in vitro characterization of the tailoring enzymes to determine the biosynthetic intermediates

  Pseurotins 包括一系列结构相关的曲霉属天然产物，具有有趣的生物活性。然而，对其复杂化学特征的形成所涉及的生物合成步骤知之甚少。烟曲霉中假素生物合成基因的系统缺失描述了用于确定生物合成中间体的定制酶的体内和体外表征，以及负责形成每个中间体的基因产物。因此，阐明了导致从主要前体氮杂紫杉醇形成假素 A 的主要生物合成步骤。该研究揭示了假素家族化合物和中间体的生物合成的组合性质。最有趣的是，我们首次发现了环氧化酶C-甲基转移酶双功能融合蛋白 PsoF，它似乎可以反式甲基化新生的聚酮化合物骨架碳原子。
• First Asymmetric Total Synthesis of Synerazol, an Antifungal Antibiotic, and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Takasuke Mukaiyama、Hiroaki Gotoh、Shinpei Yamaguchi、Munetaka Nakata、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jo050664x

  日期：2005.7.1

  first asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, has been accomplished, allowing determination of its absolute stereochemistry. A more practical second generation route was also established. The key steps are racemization-free deprotection of a TIPS group and introduction of a methyl ether by DMD oxidation of the benzylidene moiety in a substrate having a small protecting group

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。
• Determination of the Absolute Configuration of Synerazol
  作者：YASUHIRO IGARASHI、YUKIHIRO YABUTA、TAMOTSU FURUMAI

  DOI：10.7164/antibiotics.57.537

  日期：——