(5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 859216-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• 英文别名: (5S,8Z,9S)-8-benzylidene-2-[(2S,3R)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-3-methyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 859216-24-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₅Si
• 分子量: 523.745
• InChiKey: LCSIQJJMVGTKMC-BJLUHWCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 在 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-8-hydroxy-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-(Z)-benzylidene-3-((4R,5R)-(Z)-4,5-epoxy-3-hydroxy-2-methylnon-6-enoyl)-3-hydroxy-4-triisopropylsiloxypyrrolidin-2-one 在 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxyhex-3-enyl)-3-methyl-9-triisopropylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Synerazol, an Antifungal Antibiotic, and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Takasuke Mukaiyama、Hiroaki Gotoh、Shinpei Yamaguchi、Munetaka Nakata、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jo050664x

  日期：2005.7.1

  first asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, has been accomplished, allowing determination of its absolute stereochemistry. A more practical second generation route was also established. The key steps are racemization-free deprotection of a TIPS group and introduction of a methyl ether by DMD oxidation of the benzylidene moiety in a substrate having a small protecting group

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。