4-(4-methoxyphenyl)coumarin | 170456-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；4-(4-methoxy-phenyl)-chromen-2-one；4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 170456-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: IXEBIHVGUDCXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)coumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-（4-苯氧基）-丙酸作为一系列新的G蛋白偶联受体40激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  高通量筛选包含羧酸官能团的J＆J化合物库的一个子集，发现了作为中等有效GPR40激动剂的溴苯基衍生物。对这种溴苯进行化学精制导致发现了一系列具有亚微摩尔效价的新型GPR40激动剂。其中，在表达GPR40受体的HEK细胞中，在功能性Ca + 2通量测定中，与内源性GPR40配体亚麻酸相比，22和24表现为完全激动剂。几种GPR40激动剂还证明了在小鼠MIN6胰腺β细胞系中诱导葡萄糖介导的胰岛素分泌的能力。我们的数据支持以下假设：GPR40可能在脂肪酸介导的葡萄糖依赖性胰岛素分泌中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm070130j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate 在 H-USY zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  沸石促进的香豆素和硫代香豆素的合成

  摘要：

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901384

文献信息

• GPR40 AGONISTS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20080176912A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as GPR40 agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, diabetes such as NIDDM, and other disorders related to lipid metabolism, energy homeostasis, and complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作GPR40激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗一个或多个病症的药物组合物和方法，包括但不限于胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、糖尿病（如NIDDM）以及与脂质代谢、能量稳态和相关并发症有关的其他疾病。
• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。