N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine | 1203487-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N1-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)benzene-1,4-diamine；4-N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1203487-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O
• 分子量: 349.82
• InChiKey: RJCVPTNTFHHQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)phenyl)-2-hydrazinyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的4-氨基喹啉基和9-氨基ac啶基席夫碱Hy作为有效的抗疟药

  摘要：

  合成了一系列新型的4-氨基喹啉基和9-苯胺基cri啶基席夫碱，并评估了它们的抗疟活性。体外评估了所有化合物对恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7和耐氯喹的K1菌株的抗疟活性，以及对Vero细胞的细胞毒性。化合物17，20，和21中显示良好的活性针对3D7菌株IC 50个值范围从19.69到25.38Ñ米。此外，化合物16，17，21，24，32，和33个化合物对K1菌株表现出优异的活性（21.64–54.26 n m），几种化合物具有β-血红素抑制活性，表明它们对血红素结晶过程（如CQ）起作用。还发现化合物具有良好的选择性指数，是无毒的。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12289
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索cr啶支架作为发现新型多靶标VEGFR-2和Src激酶抑制剂的潜在有趣支架

  摘要：

  VEGFR-2和Src激酶均在癌症中发挥重要作用。在某些癌症中，Src与VEGFR-2协同作用以促进其激活。针对VEGFR-2和Src的多靶点药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。通过使用分子对接和SVM虚拟筛选方法，并基于随后的合成和生物测定研究，我们确定了带有an啶支架的9-氨基ac啶衍生物可能是有趣的新型VEGFR-2和Src双重抑制剂。cr啶支架在历史上一直用于衍生拓扑异构酶抑制剂，但在现有的VEGFR-2抑制剂和Src抑制剂中尚未发现。合成了一系列21种a啶衍生物，并评估了其对K562，HepG-2和MCF-7细胞的抗增殖活性。这些化合物中的一些在体外显示出比伊马替尼更好的抗K562细胞活性。分析了这些化合物的构效关系（SAR）。化合物之一（7r）显示出对K562和HepG-2癌细胞系的低μM活性，并且在50μM下分别以44％和8％的抑制率抑制了VEGFR-2和Src，而没有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.053

文献信息

• Synthesis of 9-anilinoacridine triazines as new class of hybrid antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.010

  日期：2009.12

  There is challenge and urgency to synthesize cost-effective chemotherapeutic agents for treatment of malaria after the widespread development of resistance to CQ. In the present study, we synthesized a new series of hybrid 9-anilinoacridine triazines using the cheap chemicals 6,9-dichloro-2-methoxy acridine and cyanuric chloride. The series of new hybrid 9-anilinoacridine triazines were evaluated in vitro for their antimalarial activity against CQ-sensitive 3D7 strain of Plasmodium falciparum and their cytotoxicity were determined on VERO cell line. Of the evaluated compounds, two compounds 17 (IC50 = 4.21 nM) and 22 (IC50 = 4.27 nM) displayed two times higher potency than CQ (IC50 = 8.15 nM). Most of the compounds showed fairly high selectivity index. The compounds 13 and 29 displayed > 96.59% and 98.73% suppression, respectively, orally against N-67 strain of Plasmodium yoelii in swiss mice at dose 100 mg/kg for four days. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.