(3Z,5E)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyhexa-3,5-dien-2-one | 173933-40-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3Z,5E)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-(3,4-dihydroxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one；hispolone；hispolon
• CAS: 173933-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QDVIEIMMEUCFMW-QXYPORFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.0-151.9 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

希斯波隆是一种从林芝中分离出来的多酚，具有抗癌、抗糖尿病、抗氧化、抗病毒、保肝及抗炎等多种活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 cis-(2,2'-bipyridine)dinitratopalladium(II) 、 (3Z,5E)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyhexa-3,5-dien-2-one 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  组蛋白衍生物钯（II）配合物的合成，表征，DNA / BSA相互作用和体外细胞毒性研究

  摘要：

  十三新颖钯（II）通式的配合物[钯（联吡啶）（ø，ö '-dkt）]（PF 6），（其中，联吡啶是2,2'-联吡啶和ø，ö '-dkt就是β-已经通过涉及自发形成相应的二酮酸酯支架的金属-配体配位方法制备了二酮酸酯配体组胺或其衍生物）。所获得的钯（II）配合物已经通过NMR光谱，ESI-质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性分析表明，大多数获得的钯（II）配合物在三种人类癌细胞系中均显示出有希望的生长抑制作用。流式细胞仪分析显示复杂的3e可能会促进细胞内活性氧（ROS）积累并导致癌细胞死亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸（NAC）抑制HeLa细胞中ROS积累和挽救细胞活力，表明ROS产生的增加与复合物3e的细胞毒性之间可能存在联系。流式细胞仪分析还显示复合物3e导致细胞周期停滞在G2 / M期并破坏了线粒体膜电位，促进了ROS的生成并导致肿瘤细胞凋亡。复杂3e的相互作用牛胸腺DNA（CT-DNA

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110857
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酰氯 在 水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3Z,5E)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu; Ramachandra; Sethuramu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 875 - 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Analogues of Homoeriodictyol as Flavor Modifiers. Part III: Short Chain Gingerdione Derivatives
  作者：Jakob P. Ley、Susanne Paetz、Maria Blings、Petra Hoffmann-Lücke、Heinz-Jürgen Bertram、Gerhard E. Krammer

  DOI：10.1021/jf8006536

  日期：2008.8.1

  In order to find new flavor modifiers, various short chain gingerdione derivatives were synthesized as structural analogues of the known bitter masker homoeriodictyol and evaluated by a sensory panel for masking and sweetness enhancing activities. 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dione ([2]-gingerdione) and the homologue 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-3,5-dione ([3]-gingerdione) at concentration

  为了找到新的风味改良剂，合成了多种短链姜二酮衍生物，作为已知苦味掩蔽剂高顺二醇的结构类似物，并由感官小组对其掩盖和甜味增强活性进行了评估。1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）六-3,5-二酮（[2]-姜二酮）和同系物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚-3,5-二酮（[3] -姜二酮）浓度范围为50-500 mg kg（-1）对500 mg kg（-1）咖啡因水溶液的苦味显示出最有希望的20-30％的掩盖活性。另外，这两种化合物都能够将5 mg kg（-1）奎宁溶液的苦味降低约20％。但是，水杨酸，模型肽H-Leu-Trp-OH和KCl溶液的苦味并未减少。而对于苦味掩盖活性而言，香草基部分似乎很重要，一些测试的异香草基异构体显示出有趣的增甜效果，而没有表现出明显的固有甜度。100 mg kg（-1）的异构体1-（3-羟基-4-甲氧基苯基）六-3,5-二酮（[2]-异姜二酮）显着而协同地增加了5的甜味27％
• Integrative fungal solutions for protecting bees and overcoming colony collapse disorder (CCD)
  申请人：Stamets Paul Edward

  公开号：US10813960B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention is based on a plurality of benefits from the extracts of mycelia of individual fungal species, and mixtures of species, to provide an armamentarium of defenses from multiple stressors in order to help bees survive a complex of symptoms collectively called colony collapse disorder (CCD). More particularly, the present invention utilizes specific concentrations of extracts from pure cultured mycelium from mushroom forming fungi to reduce harmful viruses in bees and to increase the longevity of bees.

  本发明基于从单个真菌物种的菌丝体和物种混合物的提取物中获得的多种益处，提供了防御多种压力的武器，以帮助蜜蜂在被统称为蜂群崩溃紊乱症（CCD）的一系列症状中存活下来。更具体地说，本发明利用纯培养的蘑菇真菌菌丝体中特定浓度的提取物来减少蜜蜂体内的有害病毒，并延长蜜蜂的寿命。
• Integrative fungal solutions for protecting bees
  申请人：Stamets Paul E.

  公开号：US10821145B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention is based on a plurality of benefits from the extracts of mycelia of individual fungal species, and mixtures of species, to provide an armamentarium of defenses from multiple stressors in order to help bees survive a complex of symptoms collectively called colony collapse disorder (CCD). More particularly, the present invention utilizes specific concentrations of extracts from pure cultured mycelium from mushroom forming fungi to reduce harmful viruses in bees and to increase the longevity of bees.

  本发明基于从单个真菌物种的菌丝体和物种混合物的提取物中获得的多种益处，提供了防御多种压力的武器，以帮助蜜蜂在被统称为蜂群崩溃紊乱症（CCD）的一系列症状中存活下来。更具体地说，本发明利用从纯培养的蘑菇真菌菌丝体中提取的特定浓度的提取物来减少蜜蜂体内的有害病毒并延长蜜蜂的寿命。
• INTEGRATIVE FUNGAL SOLUTIONS FOR PROTECTING BEES
  申请人：Stamets, Paul Edward

  公开号：EP3110260A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• Integrative fungal solutions for protecting bees and overcoming colony collapse disorder (CCD): methods and compositions
  申请人：Stamets Paul Edward

  公开号：US20140220150A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention is based on a plurality of benefits from the extracts of mycelia of individual fungal species, and their mixtures, to provide an armamentarium of defenses from multiple stressors in order to help bees survive and more particularly overcome a complex of symptoms collectively called colony collapse disorder (CCD). The methods and compositions of this designed fungal bioshield helps tilt the balance in favor of bee colony survival, improving the health conditions, disease resistance, pesticide tolerance, pollution tolerance, drought tolerance, pollination abilities, and quality of the honey produced by bees.