6-deoxy-D-gulose | 634-74-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-gulose
• 英文别名: D-quinovose；L-rhamnose；rhamnose；6-deoxymannose；D-6-deoxy-gulose；D-gulo-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanal；6-Deoxy-gulose；(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 634-74-2；2438-80-4；3615-37-0；3615-41-6；3713-31-3；4348-84-9；5624-55-5；5652-45-9；7420-19-1；7658-08-4；7658-09-5；7658-10-8；7724-73-4；10485-94-6；18546-02-6；18546-05-9；19479-17-5；32738-74-2；35867-45-9；39665-53-7；64364-07-4；75247-25-5；78684-66-9；84985-25-1；5158-61-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PNNNRSAQSRJVSB-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -73～-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
• 沸点：
  211.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1738 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -0.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

L-岩藻糖存在于几种人乳寡糖、海胆的卵以及蛙卵中，并在多种植物多糖中发现，如海藻（以岩藻依聚糖的形式存在）、黄蓍胶、马铃薯、猕猴桃、大豆、翼豆品种及加拿大油菜等。

用途

L-岩藻糖在化妆品领域也具有多种用途。例如，它可用作皮肤保湿剂、皮肤再生剂和抗衰老剂，或用于预防表皮（皮肤）炎症。

作用

L-岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答来调控肠道Treg细胞活化，并调节肠道菌群胆汁酸生成。此外，L-岩藻糖还可以通过抑制nNOS活性来减少肠道肌肉收缩痉挛。它还能与病毒、细菌和毒素结合，阻止其感染细胞，从而增强机体抵抗力。

在抗癌靶向新药研发中，抗体-药物偶联物（ADCs）和胞外药物偶联系统（EDCs）都运用了CarboConnect技术。即用L-岩藻糖加氨基将抗体和药物联接在一起，用于不同的药物活性筛选。

L-岩藻糖是人体8种必需糖之一，也是人乳中的一种寡糖成分（还含有唾液酸、N-乙酰氨基葡萄糖、D-葡萄糖和D-半乳糖等），因此它是理想的膳食补充剂和婴儿食品的营养补充剂及免疫增强因子。

生物活性

(-)-岩藻糖是己糖中的一种，参与AB血型抗原亚型结构的决定，并在选择素介导的白细胞内皮黏附以及宿主-微生物相互作用中发挥作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

化学性质

L-岩藻糖是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

作为一种六碳糖，它可以被视为一种甲基戊糖。自然界中绝大多数存在的岩藻糖为L-型，而D构型的岩藻糖则较为罕见，仅发现于某些糖甘类化合物中。L-岩藻糖广泛存在于海藻和树胶中，并在某些细菌多糖中也有发现。作为糖蛋白中糖链的一部分，岩藻糖也常见于各类细胞表面的质膜上。由于第六碳原子上的羟基数较少，L-岩藻糖比其他六碳糖亲水性弱，疏水性强一些。通常从海藻中提取L-岩藻糖，先用酸处理，再中和后以苯腙形式析出，除去苯肼即可获得α-L-岩藻糖结晶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-gulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-deoxy-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Acyclo-C-Nucleoside Analogues from l-Rhamnose via Variants of Bohlmann-Rahtz Reaction

  摘要：

  合成了一系列带有取代吡啶、二氢-6H-喹啉-5-酮、二氢-5H-环戊吡啶-5-酮、四氢环庚[b]吡啶-5-酮和氮杂氟酮的新型无环-C-核苷类似物通过 CeCl3→7H2O-NaI 催化的 Bohlmann-Rahtz 反应变体的一锅缩合，使用源自 l-鼠李糖、无环和环状 1,3-二羰基和乙酸铵的 β-烯胺酮，获得了非常好的收率。反应性β-烯胺酮的现成可用、铈催化剂的使用和更短的反应时间是该协议相对于以前的方法的优点。还提出了一种可能的机制，涉及铈催化的连续迈克尔加成-环化脱水-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258038
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-gulose 在 DOWEX^(α) 50WX8-200 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-deoxy-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖庚酸中的三丙酮化物在d-葡萄糖，6-脱氧-d-葡萄糖，1-葡萄糖，6-脱氧-l-葡萄糖和相关糖的可扩展合成中

  摘要：

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02041

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Affinosides S-I-S-VIII, cardenolide glycosides with a usual glycosidic linkage, from Anodendron affine (Anodendron. IV).
  作者：FUMIKO ABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.31.1199

  日期：——

  Affinosides S-I-S-VIII were isolated from the caules and leaves of Anodendron affine DRUCE, and identified as glycosides of affinogenin C, D-I, and D-II, each having a single glycosidic linkage with D-digitalose, 6-deoxy-D-gulose, 4, 6-dideoxy-D-gulose, or D-glucose.

  从 Anodendron affine DRUCE 的茎和叶中分离出 Affinosides S-I-S-VIII，并鉴定为 Affinogenin C、D-I 和 D-II 的糖苷，各自与 D-数字糖、6-脱氧-D-古洛糖、6-脱氧-D-古洛糖、 4, 6-二脱氧-D-古洛糖，或D-葡萄糖。
• Beitrag zur Kenntnis des ?-Antiarins. Glykoside und Aglykone, 32. Mitteilung
  作者：K. Doebel、E. Schlittler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310304

  日期：——

  1. Die alkoholische Lösung des α-Antiarins zeigt im Ultraviolett selektive Absorption mit zwei Maxima, von denen dasjenige bei 217 mμ einem einfach α, β-ungesättigten Lacton entspricht, dasjenige hei ca. 308 mμ einer Carbonylgruppe.

  1. Die alkoholischeLösungdesα-Antiarinszeigt im Ultraviolett选择性吸收mit zwei Maxima，von denen dasjenige bei 217mμeinem einfachα，β-ungesättigtenLacton entspricht，dasjenige heca。308mμeiner羰基基团。
• Hepta-, hexa-, penta-, tetra-, and trisaccharide resin glycosides from three species of<i>Ipomoea</i>and their antiproliferative activity on two glioma cell lines
  作者：Ismael León-Rivera、Federico del Río-Portilla、Raúl G. Enríquez、Edgar Rangel-López、Juana Villeda、María Yolanda Rios、Gabriel Navarrete-Vázquez、Israel Hurtado-Días、Ulises Guzmán-Valdivieso、Verónica Núñez-Urquiza、Carolina Escobedo-Martínez

  DOI：10.1002/mrc.4476

  日期：2017.3

  Six new partially acylated resin glycosides were isolated from convolvulin of Ipomoea purga, Ipomoea stans, and Ipomoea murucoides (Convolvulaceae). The structures of compounds 1 - 6 were elucidated by a combination of NMR spectroscopy and mass spectrometry. The structure of jalapinoside B (1) consists of a hexasaccharide core bonded to an 11-hydroxytetradecanoic (convolvulinic) acid forming a macrolactone

  从紫菜，菜豆和番木菜（旋花科）的旋花蛋白中分离出六个新的部分酰化的树脂糖苷。通过NMR光谱法和质谱法的结合阐明了化合物1-6的结构。Jalapinoside B（1）的结构由与11-羟基十四烷酸（卷心菜酸）键合的六糖核心组成，形成被2-甲基丁酰基，3-羟基-2-甲基丁酰基和季铵酸B单元酰化的大内酯。嘌呤酸D（2）含有一个与被3-羟基-2-甲基丁酰基单元酰化的卷积蛋白酸键合的六糖核心。斯坦斯坦A（4）是一种酯型异二聚体，由两个被2-甲基丁酸和3-羟基-2-甲基丁酸酰化的stanisic A（3）单元组成。内酯化位点位于鼠李糖C-3，将单体单元B在大内酯单元A上的酯键的位置确定为末端鼠李糖的C-4。化合物5和6是糖苷酸。村二酸II（5）由与11-羟基十六烷酸（jalapinolic）酸键合的五糖核心组成，该11-羟基十六烷酸被乙酰基单元酰化。斯坦斯坦酸I（6）是键合到Jalapinolic酸上
• METHOD FOR CYRSTALLIZATION OF FUCOSE
  申请人：Boutet Julien

  公开号：US20130072675A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present application discloses a method for the crystallization of fucose, characterized in that the crystallization is carried out from a mixture comprising fucose and at least one 6-deoxy sugar selected from 6-deoxy-talose and 6-deoxy-gulose. In one embodiment, the mixture comprises fucose and 6-deoxy-talose.

  本申请公开了一种甘露糖结晶的方法，其特征在于从包含甘露糖和至少一种6-去氧糖（选择自6-去氧他洛糖和6-去氧古洛糖）的混合物中进行结晶。在一种实施例中，混合物包括甘露糖和6-去氧他洛糖。