6-deoxy-D-gulitol | 33947-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-gulitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 33947-09-0
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: SKCKOFZKJLZSFA-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-gulitol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-Deoxy-3,4,5,6-diisopropyliden-L-glucit
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Acyclo-C-Nucleoside Analogues from l-Rhamnose via Variants of Bohlmann-Rahtz Reaction

  摘要：

  合成了一系列带有取代吡啶、二氢-6H-喹啉-5-酮、二氢-5H-环戊吡啶-5-酮、四氢环庚[b]吡啶-5-酮和氮杂氟酮的新型无环-C-核苷类似物通过 CeCl3→7H2O-NaI 催化的 Bohlmann-Rahtz 反应变体的一锅缩合，使用源自 l-鼠李糖、无环和环状 1,3-二羰基和乙酸铵的 β-烯胺酮，获得了非常好的收率。反应性β-烯胺酮的现成可用、铈催化剂的使用和更短的反应时间是该协议相对于以前的方法的优点。还提出了一种可能的机制，涉及铈催化的连续迈克尔加成-环化脱水-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258038
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-D-gulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-deoxy-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Acyclo-C-Nucleoside Analogues from l-Rhamnose via Variants of Bohlmann-Rahtz Reaction

  摘要：

  合成了一系列带有取代吡啶、二氢-6H-喹啉-5-酮、二氢-5H-环戊吡啶-5-酮、四氢环庚[b]吡啶-5-酮和氮杂氟酮的新型无环-C-核苷类似物通过 CeCl3→7H2O-NaI 催化的 Bohlmann-Rahtz 反应变体的一锅缩合，使用源自 l-鼠李糖、无环和环状 1,3-二羰基和乙酸铵的 β-烯胺酮，获得了非常好的收率。反应性β-烯胺酮的现成可用、铈催化剂的使用和更短的反应时间是该协议相对于以前的方法的优点。还提出了一种可能的机制，涉及铈催化的连续迈克尔加成-环化脱水-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258038

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of <scp>d</scp>-Gulose, 6-Deoxy-<scp>d</scp>-gulose, <scp>l</scp>-Glucose, 6-Deoxy-<scp>l</scp>-glucose, and Related Sugars
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Ken Izumori

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02041

  日期：2016.8.19

  Ease of separation of petrol-soluble acetonides derived from the triacetonide of methyl glucoheptonate allows scalable syntheses of rare sugars containing the l-gluco or d-gulo structural motif with any oxidation level at the C6 or C1 position of the hexose, usually without chromatography: meso-d-glycero-d-guloheptitol available in two steps is an ideal entry point for the study of the biotechnological

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。
• Characterization of 6-deoxy-d-altritol in the cell-wall polysaccharide of Nocardia asteroides R 399
  作者：Annie Voiland、Georges Michel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90459-2

  日期：1985.9

  A polyol, found in the cell-wall of Nocardia asteroides R 399 as a component of a neutral polysaccharide mainly composed of D-arabinose and D-galactose, was identified by mass spectrometry, paper chromatography, thin-layer chromatography, and gas chromatography as 6-deoxy-D-altritol.
• The Action of Acetobacter suboxydans upon ι-Desoxy Sugar Alcohols
  作者：G. N. Bollenback、L. A. Underkofler

  DOI：10.1021/ja01158a025

  日期：1950.2