1,2,3,4-tetrakis(oxy)tetrakis(trimethylsilane) L-Fucose | 492440-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrakis(oxy)tetrakis(trimethylsilane) L-Fucose
• 英文别名: tetrakistrimethylsilylfucose；pertrimethylsilyl-L-fucose；trimethyl-[(2S,3R,4R,5S)-2-methyl-3,5,6-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 492440-44-5
• 化学式: C₁₈H₄₄O₅Si₄
• 分子量: 452.886
• InChiKey: QQOFWFOBJUGLLJ-KIUIKQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis(oxy)tetrakis(trimethylsilane) L-Fucose 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 phenyl 1-oxo-3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基苯基亚砜作为糖基碳负离子的来源：C-岩藻糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  糖基苯基亚砜上的苯亚磺酰基-锂交换导致构型稳定的异头碳负离子，可以与亲电子体立体选择性地反应。因此，3，4-O-异亚丙基-α-1-呋喃二糖基苯基亚砜与tBuLi的反应，然后用异丁醛处理，得到α-构型的C-糖苷。β-端基异构体提供了相应的β-C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01701-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-deoxy-L-galactose 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到1,2,3,4-tetrakis(oxy)tetrakis(trimethylsilane) L-Fucose
  参考文献：
  名称：

  随机线圈：α-螺旋平衡作为LewisX–LewisX交互作用的报告者

  摘要：

  探测弱相互作用：已使用肽无规卷曲：α-螺旋平衡来鉴定弱碳水化合物与碳水化合物相互作用（CCI）。葡萄糖和乳糖使螺旋构象物不稳定，而Lewis X三糖导致螺旋度增加。尽管很小，但是观察到的趋势表明该肽报道分子可以分离地检测单个CCI。

  DOI：

  10.1002/anie.201101055

文献信息

• An efficient method for the preparation of 1,5-anhydroalditol from unprotected carbohydrates via glycopyranosyl iodide
  作者：Taketo Uchiyama、Keisuke Shishikura、Koji Ogawa、Yuuki Ohshima、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.063

  日期：2016.11

  A practical, facile method was developed for the preparation of 1,5-anhydroalditol via per-O-TMS-glycopyranosyl iodide with LiBH4. A series of 1,5-anhydroalditols were prepared in excellent yields (up to 92%) from unprotected carbohydrates within 2 days under mild conditions. In addition, multi-gram scale preparation of 1,5-anhydroglucitol (1,5-AG), a major polyol present in human serum, was developed

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1,6-Anhydrosugars and Orthogonally Protected Thioglycosides
  作者：Yen-Chun Ko、Cheng-Fang Tsai、Cheng-Chung Wang、Vijay M. Dhurandhare、Pu-Ling Hu、Ting-Yang Su、Larry S. Lico、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja504804v

  日期：2014.10.15

  the bottlenecks in the chemical synthesis of complex glycans is the preparation of suitably protected monosaccharide building blocks. Thus, easy, rapid, and efficient methods for building-block acquisition are desirable. Herein, we describe routes directly starting from the free sugars toward notable monosaccharide derivatives through microwave-assisted one-pot synthesis. The procedure followed the in

  生物体使用聚糖作为识别元素，因为它们的结构信息密度很大。需要明确定义的糖结构才能充分理解和利用聚糖功能，但不能轻易从天然来源中获得足够数量的这些化合物，必须合成。复杂聚糖化学合成的瓶颈之一是制备适当保护的单糖结构单元。因此，需要简单、快速和有效的构建块获取方法。在此，我们描述了通过微波辅助一锅法合成直接从游离糖开始到显着的单糖衍生物的路线。该程序遵循原位生成全-O-三甲基甲硅烷基化单糖中间体，其提供 1, 在微波辐射下，分别用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三甲基（4-甲基苯硫基）硅烷和 ZnI2 处理后的 6-脱水糖或硫糖苷。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基团的安装和操作，以针对许多硫代葡萄糖苷和全甲硅烷基化衍生物的糖基化，所有这些都在单个容器中进行。这些开发的方法开启了在短时间内以最少的纯化阶段生成用于寡糖组装的适当保护的构建块阵列的可能性。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016038192A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose, the 2'-O-fucosyllactose obtainable by this method and the use thereof. The method comprises reacting the persilylated, protected fucose derivatives of the formula (I) below, with at least one tri(C1-C6-alkyl)silyl iodide and subsequently reacting the product thus obtained with the compound of the general formula (II), in the presence of a base. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: RSi are the same or different and are a residue of the formula SiRaRbRc; R1 is a C(=O)-R11 residue or an SiR12R13R14 residue, R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。