(2S)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid | 155649-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 155649-76-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: QMXOTTWHYXJFKG-BITDECERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以82%的产率得到(3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(E,2R)-2-hydroxypent-3-enyl]-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 LiDBB 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.19h， 生成 (2S)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790

文献信息

• Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit
  作者：Ian Paterson、Stephen P. Wren

  DOI：10.1039/c39930001790

  日期：——

  The stereoselective, boron-mediated, aldol/reduction sequence, 4+5→8→9, allows an efficient asymmetric synthesis of the δ-lactone-containina. C1–C8 subunit 2 of discodermolide 1.

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。