(E,2R,3S,4R,5R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxydec-8-ene-3,5-diol | 155649-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2R,3S,4R,5R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxydec-8-ene-3,5-diol
• CAS: 155649-74-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: NCMJBXZDYVYKOE-SWEGTRRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3S,4R,5R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxydec-8-ene-3,5-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 LiDBB 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.77h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-1,5-Heptadien-4-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E,2R,3S,4R,5R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxydec-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790

文献信息

• Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit
  作者：Ian Paterson、Stephen P. Wren

  DOI：10.1039/c39930001790

  日期：——

  The stereoselective, boron-mediated, aldol/reduction sequence, 4+5→8→9, allows an efficient asymmetric synthesis of the δ-lactone-containina. C1–C8 subunit 2 of discodermolide 1.

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。