tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-1-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-en-2-yl]oxysilane | 155649-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-1-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 155649-75-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄Si
• 分子量: 476.772
• InChiKey: VXGNAYWZNJTXIB-GUKRZXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-1-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-en-2-yl]oxysilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 LiDBB 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.27h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-1-[(4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790

文献信息

• Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit
  作者：Ian Paterson、Stephen P. Wren

  DOI：10.1039/c39930001790

  日期：——

  The stereoselective, boron-mediated, aldol/reduction sequence, 4+5→8→9, allows an efficient asymmetric synthesis of the δ-lactone-containina. C1–C8 subunit 2 of discodermolide 1.

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。