N-[(2S)-2-propyloctanoyl]-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam | 213914-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2S)-2-propyloctanoyl]-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam
• 英文别名: (2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-propyloctan-1-one；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-propyloctan-1-one
• CAS: 213914-72-8
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₃S
• 分子量: 383.596
• InChiKey: PDRIUZDPLXOGHX-NEYJZJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-propyloctanoyl]-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 在 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以59.3%的产率得到(R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423
• 作为产物：
  描述：

  N-octanoyl-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[(2S)-2-propyloctanoyl]-(1S)-(-)-10,2-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423

文献信息

• A Practical Removal Method of Camphorsultam
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1795

  日期：1998.8

  A mild and efficient removal of camphorsultam was realized using tetrabutylammonium hydrogen peroxide as a key reagent.

  使用四丁基过氧化氢铵作为关键试剂，实现了对樟脑磺胺的温和高效去除。
• A Practical Synthesis of Optically Active (<b><i>R</i></b>)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.423

  日期：2000.2

  (R)-2-Propyloctanoic acid has been developed as a novel therapeutic agent for Alzheimer's disease. A large-scale synthesis of this candidate was achieved by using Oppolzer's camphorsultam as a chiral auxiliary under improved conditions. It was essential for the successful synthesis of this compound to utilize a new removal method for the chiral source with a combination of tetrabutylammonium hydroxide and hydrogen peroxide. The present process afforded the desired product in high yield with high optical purity.

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。