3-(1α-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizin-1β-yl)-propionic acid | 62633-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1α-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizin-1β-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(1α-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1β-yl)-propionic acid；3-[(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]propanoic acid
• CAS: 62633-64-1；62741-91-7；83023-42-1；83023-43-2；85647-33-2；89673-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: OXWRGWGJKKLTHK-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1α-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizin-1β-yl)-propionic acid 在 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 长春西汀
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XV1) 合成 (+) - 长春胺和 (+) - 脱脂素长春胺酯的新途径

  摘要：

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160709
• 作为产物：
  描述：

  14-ethoxycarbonyl-14-((1'S,2'R,4'R)-N,N-diisopropylbornan-10'-sulfonamid-2'-oxycarbonyl)-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]tetrahydropyranyl[2,3-c]quinolizine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-(1α-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo<2,3-a>quinolizin-1β-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds LXXXVIII. Highly Enantioselective Synthesis of (+)-Vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7884

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVII
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、Katalin Nógrádi、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88615-4

  日期：1983.1

  Starting from l-tryptophan two chiral syntheses of the 3S, 17S-lactam 11, an intermediate for the preparation of (+)-vincamine and its derivatives, were elaborated in good overall yield and with an optical purity of 96%.

  从L-色氨酸开始，以良好的总收率和96％的光学纯度精心制备了3 S，17 S-内酰胺11（用于制备（+）-长春胺及其衍生物的中间体）的两个手性合成。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XXVII formation of a stable 3-acylindolenine
  作者：Zsuzsanna Kardos-Balogh、Ferenc Sóti、Mária Incze、Mária Kajtár、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80896-0

  日期：1985.1

  A stable 3-acylindolenine derivative (2) has been prepared intramolecular electrophilic acylation. The reactivity of 2 has been studied.

  稳定的3-acylindolenine衍生物（2）已制备分子内亲电酰化。已经研究了2的反应性。
• Analogs of vincamine and uses thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11130764B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I′), (I), (IA), (II′), (II), (IIA), (IIIA), (III″), (III′), (III), (IIIA), (IV), (V′), (V), (VI), (VII), (VIII′), (VIII), (IX′), (IX), and (X). The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative disease (e.g., cancers (e.g., non-small cell lung cancer, or glioma), inflammatory diseases, autoimmune diseases), CNS disorder (e.g., drug addiction), metabolic disorder (e.g., diabetes), or infectious disease (e.g., bacterial infection or parasitic infection (e.g., malaria))). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, methods of synthesis of a compound described herein, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  (III″）、（III′）、（III）、（IIIA）、（IV）、（V′）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII′）、（VIII）、（IX′）、（IX）和（X）。本文所述化合物可用于治疗和/或预防多种疾病（如增殖性疾病（如癌症（如非小细胞肺癌或胶质瘤）、炎症性疾病、自身免疫性疾病）、中枢神经系统疾病（如药物成瘾）、代谢性疾病（如糖尿病）或传染性疾病（如细菌感染或寄生虫感染（如疟疾）））。本公开还提供了药物组合物、本文所述化合物的合成方法、试剂盒、方法以及包括或使用本文所述化合物的用途。
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XV1) A New Synthetic Route to (+)-Vincaminic and (+)-Apovincaminic Esters
  作者：Lajos Szabó、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19833160709

  日期：——

  Esters of types 7 and 8, possessing excellent vasodilating effects, have been prepared. A method has been found for the resolution of methyl ester 7c. A new method is described for the preparation of the lactam (+)‐10 and its conversion to the oxime (+)‐11, from which (+)‐vincamine (1a) and the (+)‐apovincaminic esters 2a,b were synthesized.

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds LXXXVIII. Highly Enantioselective Synthesis of (+)-Vincamine
  作者：Csaba Szántay、Tamás Nagy、Lajos Szabó、György Kalaus

  DOI：10.3987/com-97-7884

  日期：——