methyl (E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)acrylate | 126356-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-methyl-3-p-tolylacrylic acid methyl ester；methyl α-methyl-p-methylcinnamate；(E)-methyl 2-methyl-3-(p-tolyl)acrylate；(E)-methyl 2-methyl-3-p-tolylacrylate；2-methyl-3-p-tolyl-acrylic acid methyl ester；2-Methyl-3-p-tolyl-acrylsaeure-methylester；methyl (E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 126356-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SYANPFVYQBHFPH-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)acrylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-methylphenyl)methyl)acrylate 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl (E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金属sa和碘促进了Baylis-Hillman加合物的乙酸酯轻松有效地合成三取代烯烃

  摘要：

  由sa金属在催化量的碘存在下促进，Baylis-Hillman加合物进行还原消除，形成（E）-甲基肉桂酸酯衍生物。当碘与金属sa以1：1的比例使用时，可以实现烯丙基碘化物衍生物（2 Z）-2-（碘甲基）烷-2-烯酸酯的立体定向合成。因此，这为使用简单的Sm / I 2系统选择性构建立体定义的三取代烯烃提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.136

文献信息

• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。
• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。