(2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-butanolide | 104241-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: tert-butyl (5-(hydroxymethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；tert-Butyl ((3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 104241-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: ULZKPXUZXLASTM-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  429.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-butanolide 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  棘白菌素的全合成。I. 组成氨基酸的立体控制合成

  摘要：

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。

  DOI：

  10.1021/ja00279a064
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of polyoxin M

  摘要：

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.105

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。
• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
• Rapid syntheses of 3-amino-5-hydroxymethyl-γ-lactones from L-allylglycine
  作者：Anne Girard、Christine Greck、Jean Pierre Geneˆt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00697-2

  日期：1998.6

  (3R, 5R) and (3R, 5S) N-protected 3-amino-5-hydroxymethyl-gamma-lactones were obtained by one dihydroxylation step from methyl N-protected L-allylglycinate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R,5R)和(3R,5S) N-保护γ-内酯3-氨基-5-羟甲基酯通过甲基N-保护的L-丙二醇甘氨酸酯的一个二羟化步骤获得。 © 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Microelectrode Arrays, Dihydroxylation, and the Development of an Orthogonal Safety-Catch Linker
  作者：Nai-Hua Yeh、Ruby Krueger、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01675

  日期：2021.7.16